Question

【題目】硝基苯是制造染料的重要原料。某同學(xué)在實驗室里用下圖裝置制取硝基苯，主要步驟如下：

①在大試管里將2mL濃硫酸和1.5mL濃硝酸混合，搖勻，冷卻到50～60℃以下。然后逐滴加入1mL苯，邊滴邊振蕩試管。

②按圖連接好裝置，將大試管放入60℃的水浴中加熱10分鐘。

完成下列填空：

（1）指出圖中的錯誤__、__。

（2）向混合酸中加入苯時，“逐滴加入”、“邊滴邊振蕩試管”的目的是________________、____________。

（3）反應(yīng)一段時間后，混合液明顯分為兩層，上層呈__色，其中主要物質(zhì)是__（填寫物質(zhì)名稱）。把反應(yīng)后的混和液倒入盛有冷水的燒杯里，攪拌，可能看到__。（選填編號）

a．水面上是含有雜質(zhì)的硝基苯

b．水底有淺黃色、苦杏仁味的液體

c．燒杯中的液態(tài)有機物只有硝基苯

d．有無色、油狀液體浮在水面

（4）為了獲得純硝基苯，實驗步驟為：

①水洗、分離；

②將粗硝基苯轉(zhuǎn)移到盛有__的燒杯中洗滌、用__（填寫儀器名稱）進(jìn)行分離；

③__；

④干燥；

⑤__。

（5）實驗裝置經(jīng)改進(jìn)后，該同學(xué)按照上述實驗步驟重新進(jìn)行了多次實驗，充分反應(yīng)后有兩種情況出現(xiàn)，請幫助他作出

①產(chǎn)率低于理論值，原因是__；

②產(chǎn)率高于理論值，原因是__。

Answer 1

【答案】缺少溫度計 大試管接觸燒杯底部 使苯與混酸混合均勻 能及時移走反應(yīng)產(chǎn)生的熱量 淺黃色 硝基苯、苯 b、d 氫氧化鈉溶液 分液漏斗 水洗、分離 蒸餾 溫度過高引起硝酸的分解、苯的揮發(fā) 溫度過高，有其他能溶于硝基苯的產(chǎn)物生成

【解析】

⑴水浴加熱需精確控制實驗溫度；為使受熱均勻，試管不能接觸到燒杯底部；

⑵苯不易溶于混酸，需設(shè)法使之充分混合；該反應(yīng)放熱，需防止溫度過高；

⑶混合酸密度比硝基苯大，但稀釋后會變小，硝基苯無色，但溶解的雜質(zhì)會使之有色；

⑷粗硝基苯中主要含未反應(yīng)完的酸和苯，酸可用水和堿除去，苯可用蒸餾的方法分離；

⑸在本實驗中使用的硝酸易分解、苯易揮發(fā)，有機反應(yīng)的一個特點是副反應(yīng)比較多，這些因素會使產(chǎn)率降低或使得實驗值偏離理論值，而這些因素都易受溫度的影響。

⑴在水浴裝置中為了精確控制實驗溫度，需要用溫度計測量水浴的溫度；為使受熱均勻，試管不能接觸到燒杯底部，所以在圖中錯誤為缺少溫度計、大試管接觸燒杯底部。答案為：缺少溫度計；大試管接觸燒杯底部；

⑵在向混合酸中加入苯時邊逐滴加入邊振蕩試管，能使苯與混酸混合均勻；苯的硝化反應(yīng)是一個放熱反應(yīng)，在向混合酸中加入苯時邊逐滴加入邊振蕩試管，能及時移走反應(yīng)產(chǎn)生的熱量，有利于控制溫度，防止試管中液體過熱發(fā)生更多的副反應(yīng)，甚至發(fā)生危險。答案為：使苯與混酸混合均勻；能及時移走反應(yīng)產(chǎn)生的熱量；

⑶混合酸與苯反應(yīng)一段時間后，生成的硝基苯與未反應(yīng)的苯相溶，有機層密度比混酸小，不能與混酸相溶，會浮在混合酸的上層，有機層因溶解了少量雜質(zhì)(如濃硝酸分解產(chǎn)生的NO2等)而呈淺黃色，所以反應(yīng)一段時間后，混合液明顯分為兩層，上層呈淺黃色；把反應(yīng)后的混合液倒入盛有冷水的燒杯里，攪拌：

a．與水混合后，形成的水層密度比硝基苯小，硝基苯不在水面上，a選項錯誤；

b．苦杏仁味的硝基苯密度比水層大，沉在水底，且因溶有少量雜質(zhì)而呈淺黃色，b選項正確；

c．燒杯中的液態(tài)有機物有硝基苯、苯及其它有機副產(chǎn)物，c選項錯誤；

d．反應(yīng)后的混和液倒入冷水中，可能有部分未反應(yīng)的苯浮上水面，苯為無色、油狀液體，d選項正確；

答案為：淺黃色；硝基苯、苯；b、d；

⑷在提純硝基苯的過程中，硝基苯中有酸，能與堿反應(yīng)，硝基苯中有苯，與硝基苯互溶，所以操作步驟為：①水洗、分離，除去大部分的酸；②將粗硝基苯轉(zhuǎn)移到盛有氫氧化鈉溶液的燒杯中洗滌、用分液漏斗進(jìn)行分離，除去剩余的酸；③水洗、分離，除去有機層中的鹽及堿；④干燥；⑤蒸餾，使硝基苯與苯及其它雜質(zhì)分離。答案為：氫氧化鈉溶液；分液漏斗；水洗、分離；蒸餾；

⑸本實驗中反應(yīng)為放熱反應(yīng)，需控制好溫度。如果溫度過高會導(dǎo)致硝酸的分解、苯的揮發(fā)，使產(chǎn)率降低；溫度過高會也有不易與硝基苯分離的副產(chǎn)物產(chǎn)生并溶解在生成的硝基苯中，使實驗值高于理論值。答案為：溫度過高引起硝酸的分解、苯的揮發(fā)；溫度過高，有其他能溶于硝基苯的產(chǎn)物生成。