Question

在有機(jī)物分子中，若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子稱為不對(duì)稱碳原子（或手性碳原子）．具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性．八角屬于草本植物，主要產(chǎn)于中國(guó)和越南，是我國(guó)民間常用做烹調(diào)的香料．最新醫(yī)學(xué)研究成果顯示，從八角中可以提取到莽草酸，它是一種白色晶體，微溶于水，是制取抗禽流感藥的基本原料．莽草酸的結(jié)構(gòu)式如圖：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出莽草酸分子中任意兩個(gè)官能團(tuán)名稱：

羧基

、

羥基

．
（2）該有機(jī)物分子1moL最多能和

1

moLNaOH發(fā)生反應(yīng)．
（3）該有機(jī)物分子中含

3

個(gè)手性碳原子．試設(shè)計(jì)一步反應(yīng)使其生成具有2個(gè)手性碳原子的物質(zhì)，其化學(xué)方程式為：

濃硫酸

170℃

+H₂O

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來(lái)確定有機(jī)物中的官能團(tuán)；
（2）羧基可以和氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)；
（3）根據(jù)題目信息：碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子稱為不對(duì)稱碳原子，結(jié)合有機(jī)物中的碳原子所連的基團(tuán)來(lái)判斷，根據(jù)醇可以發(fā)生消去反應(yīng)來(lái)書(shū)寫(xiě)．

解答：解：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來(lái)可以看出有機(jī)物中的官能團(tuán)有羧基和羥基，故答案為：羧基；羥基；
（2）1mol該有機(jī)物中含有1mol的羧基，可以和1mol氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，即該有機(jī)物分子1moL最多能和1molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故答案為：1；
（3）根據(jù)題目信息：碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子稱為不對(duì)稱碳原子，可知道有機(jī)物中的羥基所連接的碳原子為手性碳原子，即為3個(gè)，臨位碳上含有氫原子的醇可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成碳碳雙鍵，此時(shí)手性碳原子數(shù)會(huì)減少一個(gè)，

濃硫酸

170℃

+H₂O，此時(shí)手性碳原子數(shù)即為2，
故答案為：3；

濃硫酸

170℃

+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查學(xué)生醇類物質(zhì)的性質(zhì)，是一道開(kāi)放性的信息給定題，考查學(xué)生分析和解決問(wèn)題的能力，難度不大．