Question

藥物普侖司特對(duì)預(yù)防和治療中耳炎、銀屑病等均有良好療效。在普侖司特的合成中需要用到關(guān)鍵中間體M(1﹣溴﹣4﹣苯丁烷)。中間體M的合成路線如下：

已知：
回答下列問題：
（1）D中的官能團(tuán)為             ：反應(yīng)④屬于             反應(yīng)(填反應(yīng)類型)；
B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                                                。
（2）寫出一種滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                    。
A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)：  B．不存在順反異構(gòu)體
(3)利用溴代烴E (含溴質(zhì)量分?jǐn)?shù)為66.1％)為起始原料也可制得中間體M：

則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                           
F→M的化學(xué)方程式為                                                。
（4）C₆H₅MgBr與化合物G在一定條件下直接反應(yīng)可制得M。①用系統(tǒng)命名法給化合物G命名：             ；②寫出加熱條件下G在足量NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式：                 。

Answer 1

（1）羰基，溴原子，還原，Br—CH₂CH₂CH₂COOH；（2）HCOOCH₂CH=CH₂；
（3）CH₂=CH—CH₂Br；C₆H₅CH₂CH₂CH=CH₂+HBr  C₆H₅CH₂CH₂CH₂CH₂Br；
（4）1,4—二溴丁烷；BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH CH₂=CHCH=CH₂+2NaBr+2H₂O

試題分析：（1）由D的結(jié)構(gòu)可以看出其含有的官能團(tuán)為羰基、溴原子；由D變?yōu)镸：。可以看出是分子得到顎H原子。根據(jù)有機(jī)反應(yīng)：得氫失氧被還原。得氧失氫被氧化。可知反應(yīng)④屬于還原反應(yīng)。A與HBr發(fā)生反應(yīng)得到BrCH₂CH₂CH₂COOH；B在PCl₃作用下反應(yīng)得到C:BrCH₂CH₂CH₂COCl。（2）滿足條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₂CH=CH₂（3）溴代烴E 中含溴質(zhì)量分?jǐn)?shù)為66.1％。則該溴代烴的相對(duì)分子質(zhì)量為80÷66.1％=121.假設(shè)該溴代烴的分子中烴基部分的式量為121-80=41,C：41÷13=3……5.所以該溴代烴的分子為C₃H₅Br。由M的結(jié)構(gòu)及后來添加的物質(zhì)可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH—CH₂Br。CH₂=CH—CH₂Br與Mg發(fā)生反應(yīng)得到CH₂=CH—CH₂MgBr；CH₂=CH—CH₂MgBr與C₆H₅CH₂Br發(fā)生反應(yīng)得到F：C₆H₅CH₂CH₂CH=CH₂。F與HBr在過氧化物存在下發(fā)生反應(yīng)得到M�；瘜W(xué)方程式為C₆H₅CH₂CH₂CH=CH₂+HBr  C₆H₅CH₂CH₂CH₂CH₂Br；（4）C₆H₅MgBr與化合物G在一定條件下直接反應(yīng)可制得M。則根據(jù)質(zhì)量守恒定律可知G為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br。①用系統(tǒng)命名法給化合物G命名1,4—二溴丁烷；②鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得到不飽和烴。加熱條件下G在足量NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為：BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH CH₂=CHCH=CH₂+2NaBr+2H₂O。

考點(diǎn)：