Question

（2012?菏澤二模）某重要的香料F其合成路線有多條，其中一條合成路線如下：

（1）在（a）～（e）的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是

（b）和（d）

．（填編號(hào)）
（2）化合物C含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為

碳碳雙鍵和酯基

．
（3）化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（4）在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，步驟（b）的目的是

保護(hù)羥基，使之不被氧化

．
（5）寫(xiě)出步驟（b）的化學(xué)方程式

．
（6）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列四個(gè)條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
A．該物質(zhì)屬于芳香族化合物               B．該分子中有4種不同類(lèi)型的氫原子
C．1mol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOH         D．該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知（a）～（e）的反應(yīng)類(lèi)型依次為：還原、取代（酯化）、氧化、取代（水解）、消去反應(yīng)；
（2）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷所含官能團(tuán)；
（3）根據(jù)F的分子式，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)易知生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，以此可確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）由合成路線可知此步為官能團(tuán)的保護(hù)；
（5）反應(yīng)為酯化反應(yīng)；
（6）D的分子式：C₁₅H₂₂O₃可知不飽和度為5，一個(gè)苯環(huán)不飽和度為4再加一個(gè)醛基不飽和度1，則另外2個(gè)酚羥基與2個(gè)叔丁基連在苯環(huán)上，才能滿(mǎn)足4種類(lèi)型氫，有2種結(jié)構(gòu)．

解答：解：（1）（a）～（e）的反應(yīng)類(lèi)型依次為：還原、取代（酯化）、氧化、取代（水解）、消去反應(yīng)，故答案為：（b）和（d）；
（2）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基，故答案為：碳碳雙鍵和酯基；
（3）根據(jù)F的分子式，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)易知生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）（c）為氧化反應(yīng)，為防止羥基被氧化，則步驟（b）的目的是保護(hù)羥基，使之不被氧化，故答案為：保護(hù)羥基，使之不被氧化；
（5）步驟（b）為B和乙酸的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（6）D的分子式：C₁₅H₂₂O₃可知不飽和度為5，一個(gè)苯環(huán)不飽和度為4再加一個(gè)醛基不飽和度1，則另外2個(gè)酚羥基與2個(gè)叔丁基連在苯環(huán)上，才能滿(mǎn)足4種類(lèi)型氫，有2種結(jié)構(gòu)，為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度不大，本題注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化，此為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（6），注意根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)以及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷同分異構(gòu)體．