Question

（2011?福建）透明聚酯玻璃鋼可用于制造導彈的雷達罩和宇航員使用的氧氣瓶．制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)：

填寫下列空白：
（1）甲中不含氧原子的官能團是

碳碳雙鍵

；下列試劑能與甲反應而褪色的是

ac

（填標號）
a．Br₂/CCl₄溶液   b．石蕊溶液   c．酸性KMnO₄溶液
（2）甲的同分異構體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構簡式：

CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH

（3）淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙（其中A-D均為有機物）：
淀粉

稀硫酸

△

A

一定條件

B

濃硫酸

170℃

C

試劑X

D

NaOH溶液

△

乙
A的分子式是

C₆H₁₂O₆

，試劑X可以是

Br₂/CCl₄

．
（4）已知：

利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應合成丙，其中屬于取代反應的化學方程式是

+CH₃CH₂Cl

AlCl3

△

+HCl

．
（5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110．丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種．則丁的結(jié)構簡式為

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)有機物甲的結(jié)構簡式確定不含氧原子的官能團，有機物甲含有C=C雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應，可以被酸性高錳酸鉀氧化；
（2）甲的同分異構體中不含甲基的羧酸，沒有支鏈、C=C雙鍵處于碳鏈的一端，據(jù)此書寫；
（3）淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖轉(zhuǎn)化生成乙醇，乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷水解生成乙二醇；
（4）乙烯與HCl發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂Cl，由信息可知，苯與CH₃CH₂Cl發(fā)生取代反應生成乙苯，乙苯在催化劑的作用下生成苯乙烯；
（5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110，丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，分子中含有酚羥基-OH，結(jié)合相對分子質(zhì)量，可知丁含有1個苯環(huán)，假設為二元取代，則剩余的式量為110-Mr（OH）-Mr（C₆H₄）=17，故剩余基團為-OH，烴基上的一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)中只有1種H原子，2個-OH處于對位，據(jù)此生成丁的結(jié)構簡式．

解答：解：（1）根據(jù)有機物甲的結(jié)構簡式可知不含氧原子的官能團為碳碳雙鍵，有機物甲含有C=C雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應，Br₂的CCl₄溶液褪色，可以被酸性高錳酸鉀氧化，使酸性高錳酸鉀褪色，不能使石蕊溶液褪色，故答案為：碳碳雙鍵；ac；
（2）甲的同分異構體中不含甲基的羧酸，沒有支鏈、C=C雙鍵處于碳鏈的一端，故符合條件的甲的同分異構體為CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH，
故答案為：CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH；
（3）淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖轉(zhuǎn)化生成乙醇，乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷水解生成乙二醇，
故答案為：C₆H₁₂O₆；Br₂/CCl₄；
（4）乙烯與HCl發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂Cl，由信息可知，苯與CH₃CH₂Cl發(fā)生取代反應生成乙苯，乙苯在催化劑的作用下發(fā)生消去反應生成苯乙烯，屬于取代反應的化學方程式為：
+CH₃CH₂Cl

AlCl3

△

+HCl，
故答案為：+CH₃CH₂Cl

AlCl3

△

+HCl；
（5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110，丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，分子中含有酚羥基-OH，結(jié)合相對分子質(zhì)量，可知丁含有1個苯環(huán)，假設為二元取代，則剩余的式量為110-Mr（OH）-Mr（C₆H₄）=110-17-76=17，故剩余基團為-OH，烴基上的一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)中只有1種H原子，2個-OH處于對位，故丁的結(jié)構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，涉及有機反應類型、同分異構體、反應方程式書寫、官能團的性質(zhì)等，是對所學知識的綜合考查，較好的考查學生的思維能力，（5）中注意根據(jù)相對分子質(zhì)量結(jié)合反應特征確定含有的基團．