Question

4．已知：

藥品名稱	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)（℃）	密度g/cm3	溶解性
丁醇	-89.5	117.7	0.8098	微溶于水、溶于濃硫酸
1-溴丁烷	-112.4	101.6	1.2760	不溶于水和濃硫酸

根據(jù)題意完成填空：
（一）制備1-溴丁烷粗產(chǎn)品：在圖1裝置的圓底燒瓶中依次加入NaBr，10mL正丁醇，2粒沸石，分批加入1：1的硫酸溶液，搖勻，加熱30min．化學(xué)方程式：NaBr+H₂SO₄+CH₃CH₂CH₂CH₂OH→CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O
（1）反應(yīng)裝置中加入沸石的目的是防止液體暴沸．配制體積比為1：1的硫酸所用的定量?jī)x器為b（選填編號(hào)）
a．天平   b．量筒   c．容量瓶   d．滴定管
（2）冷凝管的進(jìn)水方向?yàn)橄逻M(jìn)上出，這樣選擇的原因是能更充分冷凝．
（3）圖2裝置中，能代替上圖中最后收集裝置的是ABD（填序號(hào)）．

（4）若用濃硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，有機(jī)層中會(huì)呈現(xiàn)棕黃色，除去其中雜質(zhì)的正確方法是d（選填編號(hào)）．
a．蒸餾  b．氫氧化鈉溶液洗滌  c．用四氯化碳萃取  d．用亞硫酸鈉溶液洗滌
（二）制備精品：將得到的粗1-溴丁烷依次用濃硫酸、水、10% 碳酸鈉、水洗滌后加入無(wú)水氯化鈣進(jìn)行干燥，然后再將1-溴丁烷按圖3裝置蒸餾．（5）收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在101.6℃左右；
（6）實(shí)驗(yàn)制得的1-溴丁烷的質(zhì)量為10.895g，則正丁醇的產(chǎn)率為72.7%．

Answer 1

分析 （1）反應(yīng)裝置中加入的固體M是沸石，目的是防止暴沸；用量筒量取相同量的硫酸和水再燒杯中進(jìn)行混合；
（2）冷凝管是下管進(jìn)水，上管出水，有利于冷卻；
（3）根據(jù)圖1中最后的收集裝置是防倒吸裝置來(lái)解答；
（4）若用濃硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性會(huì)使部分溴離子氧化為溴單質(zhì)；
a．蒸餾也會(huì)使部分原料物揮發(fā)出來(lái)；
b．氫氧化鈉溶液洗滌，會(huì)使鹵代烴發(fā)生水解，主成分減少；
c．用四氯化碳無(wú)法萃取，由于溴和鹵代烴都能溶于四氯化碳；
d．用亞硫酸鈉溶液洗滌可和溴發(fā)生氧化還原反應(yīng)，再通過(guò)分液操作即可分離；
（5）根據(jù)表中1-溴丁烷的沸點(diǎn)可知收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在101.6℃左右；
（6）原料正丁醇的質(zhì)量為lOmL×0.8098g/cm³=8.098g，根據(jù)題中方程式NaBr+H₂SO₄+CH₃CH₂CH₂CH₂OH→CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O，可以計(jì)算理論產(chǎn)生1-溴丁烷的質(zhì)量為$\frac{137}{74}×8.098g$=14.99g，根據(jù)產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%計(jì)算．

解答 解：（1）反應(yīng)裝置中加入沸石的目的是防止暴沸；用量筒量取相同量的硫酸和水進(jìn)行混合，故定量?jī)x器為量筒；
故答案為：防止液體暴沸；b；
（2）冷凝管是下管進(jìn)水，上管出水，這樣冷卻充分，冷凝效果好；
故答案為：下進(jìn)上出； 能更充分冷凝；
（3）圖1中最后的收集裝置是防倒吸裝置，ABD裝置也可用于防倒吸；
故答案為：ABD；
（4）若用濃硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性會(huì)使部分溴離子氧化為溴單質(zhì)；
a．蒸餾也會(huì)使部分原料物揮發(fā)出來(lái)，無(wú)法除去其中雜質(zhì)，故a錯(cuò)誤；
b．氫氧化鈉溶液洗滌，會(huì)使鹵代烴發(fā)生水解，造成損失，故b錯(cuò)誤；
c．由于溴和鹵代烴都能溶于四氯化碳，用四氯化碳無(wú)法萃取，故c錯(cuò)誤；
d．用亞硫酸鈉溶液洗滌可和溴發(fā)生氧化還原反應(yīng)，再通過(guò)分液操作即可分離，故d正確；
故答案為：d；
（5）根據(jù)表中1-溴丁烷的沸點(diǎn)可知收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在101.6℃左右；
故答案為：101.6；
（6）原料正丁醇的質(zhì)量為lOmL×0.8098g/cm³=8.098g，根據(jù)題中方程式NaBr+H₂SO₄+CH₃CH₂CH₂CH₂OH→CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O，可以計(jì)算理論產(chǎn)生1-溴丁烷的質(zhì)量為$\frac{137}{74}×8.098g$=14.99g，所以產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%=$\frac{10.895g}{14.99g}$×100%=72.7%；
故答案為：72.7%．

點(diǎn)評(píng) 本題以1-溴丁烷制備為背景，綜合考查了物質(zhì)的分離方法、實(shí)驗(yàn)裝置、冷凝方法、轉(zhuǎn)化率等，充分考查了學(xué)生分析、理解能力及解決實(shí)際問(wèn)題的能力，本題難度中等．