Question

（2013?河?xùn)|區(qū)一模）某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，是一種重要的有機(jī)化工原料．以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C．B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個(gè)吸收峰．以C為原料通過(guò)下列方案可以制備廣譜高效食品防腐作用的有機(jī)物M，M分子的球棍模型如圖所示．

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HC≡CH

，由A為原料其他無(wú)機(jī)試劑自選，制備聚氯乙烯的化學(xué)方程式為

；

．
（2）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，1molB與等物質(zhì)的量的Br₂作用時(shí)可能有

2

種產(chǎn)物．
（3）C→D的反應(yīng)類(lèi)型為

加成

反應(yīng)，M的分子式為

C₉H₁₀O₃

．
（4）寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式

．
（5）G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是

羧基和羥基

，寫(xiě)出G反應(yīng)生成高分子物質(zhì)的化學(xué)反應(yīng)方程式

．
（6）M的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出兩種滿足以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種
③遇FeCl₃溶液不顯紫色
④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個(gè)碳原子上不同時(shí)連接兩個(gè)-OH）

Answer 1

分析：某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個(gè)吸收峰，說(shuō)明B和C都只有一種類(lèi)型的氫原子，結(jié)合B的分子式知，B是1，3，5，7-環(huán)辛四烯，C的相對(duì)分子質(zhì)量是78，是乙炔相對(duì)分子質(zhì)量的3倍，則C是苯，以C為原料可以制備有機(jī)物M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對(duì)羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃，
G和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G是對(duì)羥基苯甲酸，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是對(duì)氯苯甲酸，對(duì)氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和氯氣反應(yīng)生成，根據(jù)碳原子守恒知，B和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個(gè)吸收峰，說(shuō)明B和C都只有一種類(lèi)型的氫原子，結(jié)合B的分子式知，B是1，3，5，7-環(huán)辛四烯，C的相對(duì)分子質(zhì)量是78，是乙炔相對(duì)分子質(zhì)量的3倍，則C是苯，以C為原料可以制備有機(jī)物M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對(duì)羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃，
G和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G是對(duì)羥基苯甲酸，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是對(duì)氯苯甲酸，對(duì)氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和氯氣反應(yīng)生成，根據(jù)碳原子守恒知，B和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）通過(guò)以上分析知，A是乙炔，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HC≡CH，乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯，所以反應(yīng)方程式分別為：
、，
故答案為：HC≡CH，，；
（2）B能使溴水褪色，說(shuō)明B中含有不飽和鍵，通過(guò)以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，1molB與等物質(zhì)的量的Br₂作用時(shí)可能有1，2加成或1，4加成，所以可能有2種結(jié)構(gòu)，
故答案為：，2；
（3）苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，通過(guò)以上分析知，M的分子式為：C₉H₁₀O₃，
故答案為：加成反應(yīng)，C₉H₁₀O₃；
（4）對(duì)氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F和氯化鈉、水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）G是對(duì)羥基苯甲酸，其含氧官能團(tuán)是羧基、羥基，對(duì)羥基苯甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：羧基、羥基，；
（6）M是對(duì)羥基苯甲酸乙酯，M的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；
②含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種說(shuō)明苯環(huán)上兩個(gè)支鏈處于對(duì)位；
③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說(shuō)明不含酚羥基；
④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個(gè)碳原子上不同時(shí)連接兩個(gè)-OH），說(shuō)明含有兩個(gè)醇羥基和一個(gè)醛基，
則符合條件的M的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以乙炔為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意苯環(huán)上連接苯環(huán)的碳原子上有氫原子時(shí)，該支鏈能被酸性高錳酸鉀氧化生成甲酸基，為易錯(cuò)點(diǎn)．