Question

有機(jī)物參加的反應(yīng)往往比較復(fù)雜，常有副反應(yīng)發(fā)生；如下圖中乙烯跟溴水反應(yīng)既可生成A，同時(shí)又可生成B和C₂H₅Br．

回答下列問(wèn)題：
（1）環(huán)氧乙烷（）的結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)寫為則E的分子式是

C₈H₁₆O₄

．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

BrCH₂-CH₂OH

，I

；N

．
（3）G→I的反應(yīng)類型是

酯化反應(yīng)

．
（4）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：C→K

HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O

F→J

BrCH₂-COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂-COONa+NaBr+H₂O

（5）芳香烴族化合物Q（C₉H₁₀O₄）充分加氫的產(chǎn)物為L(zhǎng)，L與A的相對(duì)分子質(zhì)量相同．Q有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出兩種符合下列條件的Q的同分異構(gòu)體（已知：一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)-OH是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)）

、

．
a  能與銀氨溶液反應(yīng)且能夠水解
b  遇FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)
c  1molQ可與足量的Na反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H₂22.4L
d  Q分子中苯環(huán)有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物有2種．

Answer 1

分析：由C在濃硫酸、加熱條件下生成E，可知C為HOCH₂-CH₂OH，乙烯與溴水反應(yīng)生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成乙二醇，故A為BrCH₂-CH₂Br，C在Cu作催化劑，被O₂氧化生成K，K與新制氫氧化銅生成M，故K為OHC-CHO，M為HOOC-COOH，乙二酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物N，N的分子式為C₄H₄O₄，N為，乙烯與溴水反應(yīng)生成B，B的分子式為C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中含有-OH，故B為BrCH₂-CH₂OH，D為BrCH₂-CHO，F(xiàn)為BrCH₂-COOH，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成J，J酸化生成G，故J為HOCH₂-COONa，G為HOCH₂-COOH，G發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子化合物H，H為，發(fā)生酯化反應(yīng)成環(huán)狀化合物I，I為，據(jù)此解答．

解答：解：由C在濃硫酸、加熱條件下生成E，可知C為HOCH₂-CH₂OH，乙烯與溴水反應(yīng)生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成乙二醇，故A為BrCH₂-CH₂Br，C在Cu作催化劑，被O₂氧化生成K，K與新制氫氧化銅生成M，故K為OHC-CHO，M為HOOC-COOH，乙二酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物N，N的分子式為C₄H₄O₄，N為，乙烯與溴水反應(yīng)生成B，B的分子式為C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中含有-OH，故B為BrCH₂-CH₂OH，D為BrCH₂-CHO，F(xiàn)為BrCH₂-COOH，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成J，J酸化生成G，故J為HOCH₂-COONa，G為HOCH₂-COOH，G發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子化合物H，H為，發(fā)生酯化反應(yīng)成環(huán)狀化合物I，I為，
（1）交點(diǎn)是C原子，利用H原子飽和C的四價(jià)結(jié)構(gòu)，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有8個(gè)C原子、16個(gè)H原子、4個(gè)O原子，故E的分子式是C₈H₁₆O₄，
故答案為：C₈H₁₆O₄；
（2）由上述分析可知，B為BrCH₂-CH₂OH，I為，N為，
故答案為：BrCH₂-CH₂OH，，；
（3）G→I是HOCH₂-COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故答案為：酯化反應(yīng)；
（4）C→K是HOCH₂-CH₂OH在Cu作催化劑，被O₂氧化生成OHC-CHO，反應(yīng)方程式為：
HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，
F→J是BrCH₂-COOH氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成HOCH₂-COONa，反應(yīng)方程式為：
BrCH₂-COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂-COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：HOCH₂-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，BrCH₂-COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂-COONa+NaBr+H₂O；
（5）芳香烴族化合物Q（C₉H₁₀O₄），不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，故含有1個(gè)苯環(huán)，Q有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件：能與銀氨溶液反應(yīng)且能夠水解，為甲酸形成的酯，含有-OOCH； 遇FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基； 分子中苯環(huán)有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物有2種，1molQ可與足量的Na反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H₂22.4L，故分子中還含有醇-OH，苯環(huán)上兩個(gè)取代基處于對(duì)位，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、等，
故答案為：，．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷，難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件，結(jié)合倒推法進(jìn)行判斷，較好的考查學(xué)生的分析、思維能力，是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合考查，是熱點(diǎn)題型．