Question

桂皮酸是一種可從安息香分離出的有機(jī)芳香酸，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．桂皮酸甲酯可用作定香劑，用于飲料、冷飲、糖果、酒類等食品．H為桂皮酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，是生產(chǎn)某新型工廠塑料的基礎(chǔ)原料之一，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．以烴A為原料合成H的路線如下：

（1）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（2）下列關(guān)于相關(guān)有機(jī)物的說(shuō)法正確的是

 

．
a．可以有溴水鑒別D和E兩種有機(jī)物
b．有機(jī)物C有7種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
c.2mol有機(jī)物F與足量碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生1molCO₂
d．E能發(fā)生還原反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)
e.1mol有機(jī)物E與足量的新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)可得2molCu₂O沉淀
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①C→E：

 

②F生成高分子I：

 

（4）已知：D分子中含“-CHO”，通過(guò)D不能有效、順利地獲得G，其原因是：

 

．
（5）同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有

 

種，寫出核磁共振氫浦有六個(gè)吸收峰，且結(jié)構(gòu)中不含甲基的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①遇FeCl₃溶液顯紫色
②能發(fā)生水解反應(yīng)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由H的球棍模型可知H為，H為桂皮酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，而桂皮酸的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，桂皮酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則桂皮酸甲酯為．G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則G為，A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)反應(yīng)生成C，C氧化生成E，E進(jìn)一步氧化、酸化得到F，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下生成G，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，由G的結(jié)構(gòu)可知，A為，則B為，C為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I為，C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，據(jù)此解答．

解答： 解：由H的球棍模型可知H為，H為桂皮酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，而桂皮酸的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，桂皮酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則桂皮酸甲酯為．G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則G為，A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)反應(yīng)生成C，C氧化生成E，E進(jìn)一步氧化、酸化得到F，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下生成G，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，由G的結(jié)構(gòu)可知，A為，則B為，C為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I為，C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，
（1）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型，可知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）a．D和E均含有醛基，可以使溴水褪色，不能用溴水區(qū)別二者，故a錯(cuò)誤；
b．有機(jī)物C為，分子中有7種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，故b正確；
c．F為，羧基與碳酸鈉反應(yīng)，2mol有機(jī)物F與足量碳酸鈉溶液反應(yīng)沒(méi)有CO₂生成，故c錯(cuò)誤；
d．E為，含有苯環(huán)與醛基，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，醛基可以發(fā)生氧化反應(yīng)，含有醇羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，且羥基連接的碳原子相鄰碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，故d正確；
e．E分子中含有1個(gè)醛基，1mol有機(jī)物E與足量的新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)可得1molCu₂O沉淀，故e錯(cuò)誤，
故選：bd；
（3）①C→E的反應(yīng)方程式為：；
②F生成高分子I的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（4）D為，含有碳碳雙鍵，醛基氧化為羧基可能同時(shí)氧化碳碳雙鍵，最終不能有效、順利地轉(zhuǎn)化為G，
故答案為：含有碳碳雙鍵，醛基氧化為羧基可能同時(shí)氧化碳碳雙鍵，最終不能有效、順利地轉(zhuǎn)化為G；
（5）同時(shí)符合下列條件的F（）的同分異構(gòu)體：①遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，除酚羥基外，另外的取代基為-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH，各有鄰、間、對(duì)三種，共共有6種，
其中核磁共振氫浦有六個(gè)吸收峰，且結(jié)構(gòu)中不含甲基的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)H的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要實(shí)現(xiàn)熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，側(cè)重考查學(xué)生綜合分析能力，難度中等．