Question

芳香化合物A（）在一定條件下可以發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化（其他產(chǎn)物和水已略去）。

請回答下列問題：
（1）請寫出A的分子式                     。
（2）1molA在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應(yīng)消耗氫氧化鈉         mol。
（3）有機(jī)物C可以由乳酸（）經(jīng)過幾步有機(jī)反應(yīng)制得，其中最佳的次序是：        。
a．消去、加成、水解、酸化      b．氧化、加成、水解、酸化
c．取代、水解、氧化、酸化      d．消去、加成、水解、氧化
（4）寫出由E制得F的化學(xué)方程式：                                                       ，反應(yīng)類型是                       。
（5）有機(jī)物B與乙酸酐(CH₃COOCOCH₃)直接反應(yīng)制得阿司匹林（即乙酰水楊酸，分子式C₉H₈O₄），滿足以下條件的阿司匹林的同分異構(gòu)體有       種，寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式：            、
                                           。
①苯環(huán)上只含有兩個側(cè)鏈      ②有兩個酯基      ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Answer 1

（1）C₁₀H₇O₄Cl（2分） （2）4（2分）  （3）a（2分）
（4） （2分）； 取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)（1分）
（5）9種 （2分）(以下每種結(jié)構(gòu)存在鄰間對三種結(jié)構(gòu)，所以共為9種) （2分×2）
,,

試題分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式并依據(jù)鍵線式的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，A的分子式為C₁₀H₇O₄Cl。
（2）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中含有1個氯原子、2個酯基，但水解后又產(chǎn)生1個酚羥基，所以1molA在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應(yīng)消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量是4mol。
（3）A在氫氧化鈉溶液中水解并酸化后生成B和C，則根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式和B與C的化學(xué)式可知，B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別是、HOCH₂CHOHCOOH。有機(jī)物C可以由乳酸（）制得，則根據(jù)逆推法可知HOCH₂CHOHCOOHHOCH₂CHOHCOONa  ClCH₂CHClCOOH CH₂=CHCOOHCH₃CHOHCOOH，所以最佳的次序是消去、加成、水解、酸化，答案選a。
（4）C發(fā)生催化氧化生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式是OHCCOHCOOH。D與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCOHCOOH。E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂OOCCOCOOCH₂CH₃，因此由E制得F的化學(xué)方程式。
（5）有機(jī)物B與乙酸酐(CH₃COOCOCH₃)直接反應(yīng)制得阿司匹林（即乙酰水楊酸，分子式C₉H₈O₄），則阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式是。其中符合條件①苯環(huán)上只含有兩個側(cè)鏈，②有兩個酯基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明還含有醛基，因此滿足條件的同分異構(gòu)體有,,，其中均包括鄰、間、對，共計是9種。