Question

已知M（F）=90g?mol^-1，根據(jù)圖示填空：

（1）圖示中沒有出現(xiàn)的反應(yīng)類型有

 

；（填字母代號(hào)）
A．取代反應(yīng)　　    B．加成反應(yīng)        C．聚合反應(yīng)
D．消去反應(yīng)        E．氧化反應(yīng)        F．還原反應(yīng)
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（3）寫出含有-COO-結(jié)構(gòu)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

（4）寫出I+H→J的化學(xué)方程式

 

；
（5）K與F互為同分異構(gòu)體且具有相同的官能團(tuán)，則K與濃硫酸共熱生成的六元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

分析：A能與乙酸在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成B，則A中含有-OH，B能與銀氨溶液反應(yīng)，A能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成F，F(xiàn)能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故A中至少有1個(gè)-OH、1個(gè)-CHO，則F中至少有1個(gè)-OH、1個(gè)-COOH，M（F）=90g/mol，剩余基團(tuán)相對(duì)分子質(zhì)量=90-17-45=28，應(yīng)為C₂H₄，故F為HOCH₂CH₂COOH，逆推可得A為HOCH₂CH₂CHO，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH₂CH₂CH₂OH，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為CH₃COOCH₂CH₂CHO，順推可得C為CH₃COOCH₂CH₂COONH₄，D為CH₃COOCH₂CH₂COOH，D在發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為．F發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為OHCCH₂COOH，進(jìn)一步氧化生成H為HOOCCH₂COOH，與HOCH₂CH₂CH₂OH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物J，據(jù)此解答．

解答：解：A能與乙酸在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成B，則A中含有-OH，B能與銀氨溶液反應(yīng)，A能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成F，F(xiàn)能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故A中至少有1個(gè)-OH、1個(gè)-CHO，則F中至少有1個(gè)-OH、1個(gè)-COOH，M（F）=90g/mol，剩余基團(tuán)相對(duì)分子質(zhì)量=90-17-45=28，應(yīng)為C₂H₄，故F為HOCH₂CH₂COOH，逆推可得A為HOCH₂CH₂CHO，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH₂CH₂CH₂OH，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為CH₃COOCH₂CH₂CHO，順推可得C為CH₃COOCH₂CH₂COONH₄，D為CH₃COOCH₂CH₂COOH，D在發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為．F發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為OHCCH₂COOH，進(jìn)一步氧化生成H為HOOCCH₂COOH，與HOCH₂CH₂CH₂OH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物J，
（1）生成反應(yīng)中，A到B，D到E，都為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，A到I為加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，A到F、F到G、G到H以及B到C，都屬于氧化反應(yīng)，H與I生成J為聚合反應(yīng)，故沒有涉及消去反應(yīng)，
故答案為：D；
（2）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）A為HOCH₂CH₂CHO，含有-COO-結(jié)構(gòu)所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃CH₂COOH、CH₃COOCH₃、HCOOCH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂COOH、CH₃COOCH₃、HCOOCH₂CH₃；
（4）I+H→J的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）K與HOCH₂CH₂COOH互為同分異構(gòu)體且具有相同的官能團(tuán)，則K為CH₃CH（OH）COOH，K與濃硫酸共熱生成的六元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，由轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)條件確定F含有的官能團(tuán)，結(jié)合其摩爾質(zhì)量推斷F的結(jié)構(gòu)是推斷的關(guān)鍵，再利用順推法進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化，難度中等．