Question

以乙炔為原料，通過如圖所示步驟能合成有機(jī)中間體E（轉(zhuǎn)化過程中的反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去）．

A、B、C、D分別代表一種有機(jī)物，B的化學(xué)式為C₄H₁₀O₂，分子中無甲基．請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

，該化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型是

 

．
（2）寫出由C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．
（3）含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有

 

種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）D→E反應(yīng)的條件為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：乙炔與HCHO發(fā)生信息中的加成反應(yīng)H，H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的分子式C₄H₁₀O₂，可知乙炔與甲醛的反應(yīng)是1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，則A為HOCH₂C≡CCH₂OH，HOCH₂C≡CCH₂OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)信息可知，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH氧化生成的C，C為OHCCH₂CH₂CHO，C發(fā)生給出的信息中醛的加成反應(yīng)生成D，則D為，D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，據(jù)此解答．

解答： 解：乙炔與HCHO發(fā)生信息中的加成反應(yīng)H，H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的分子式C₄H₁₀O₂，可知乙炔與甲醛的反應(yīng)是1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，則A為HOCH₂C≡CCH₂OH，HOCH₂C≡CCH₂OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)信息可知，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH氧化生成的C，C為OHCCH₂CH₂CHO，C發(fā)生給出的信息中醛的加成反應(yīng)生成D，則D為，D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，
（1）生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，屬于加成反應(yīng)，
故答案為：，加成反應(yīng)；
（2）C生成D的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，該同分異構(gòu)體中含有1個(gè)酯基、1個(gè)苯環(huán)，若側(cè)鏈只有1個(gè)取代基，可以為-OOCCH₃、-COOCH₃、-CH₃OOCH，若側(cè)鏈含有2個(gè)取代基，為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體由3+3=6種，結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：6；任意一種；
（4）D→E是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，故答案為：濃硫酸、加熱．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，充分利用反應(yīng)信息及B的分子式、E的結(jié)構(gòu)式推斷A與C是關(guān)鍵，是對(duì)學(xué)生的自學(xué)能力、分析能力的考查，難度中等．