Question

4．透明聚酯玻璃鋼可用于制造導彈的雷達罩和宇航員使用的氧氣瓶．制備它的一種配方中含有下列物質(zhì)：

填寫下列空白：
（1）甲中不含氧原子的官能團是碳碳雙鍵；下列試劑能與甲反應褪色的是ac（填標號）
a．Br₂/CCl₄溶液   b．石蕊溶液   c．酸性KMnO₄溶液
（2）甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式：CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH
（3）淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙（其中A-D均為有機物）：

A的分子式是C₆H₁₂O₆，若試劑X是Br₂/CCl₄溶液，C通入后可觀察到溶液褪色，有關(guān)反應的化學方程式為CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br；
（4）丙是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線代表化學鍵單鍵或雙鍵）．
請根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出丙的結(jié)構(gòu)簡式；
丙的同分異構(gòu)體很多，其中符合下列條件：
①能發(fā)生水解反應，且水解產(chǎn)物能使氯化鐵溶液顯特征顏色 ②能發(fā)生銀鏡反應 ③苯環(huán)上一元取代物只有二種；丙的可能結(jié)構(gòu)簡式為（只寫一種即可）

Answer 1

分析 （1）由甲的結(jié)構(gòu)可知，其不含氧官能團為碳碳雙鍵；甲中含有碳碳雙鍵，與溴、酸性高錳酸鉀發(fā)生反應，使其褪色；
（2）甲四種羧酸的結(jié)構(gòu)簡式，分子中含有-COOH，剩余四個碳，不飽和度為1；
（3）淀粉發(fā)生水解反應生成A為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得到B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生消去反應生成C為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成D為BrCH₂CH₂Br，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應反應生成乙二醇；
（4）在有機物分子中每個碳原子能形成4個共價鍵，每個氧原子能形成2個共價鍵，每個氫原子能形成一個共價鍵，結(jié)合圖片確定其結(jié)構(gòu)簡式；同分異構(gòu)體中符合下列條件，①能發(fā)生水解反應，且水解產(chǎn)物能使氯化鐵溶液顯色，說明含有酯基，且其水解產(chǎn)物含有酚羥基； ②能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基； ③苯環(huán)上一元取代物只有二種，說明苯環(huán)上只有兩類氫原子，據(jù)此確定其結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）由甲的結(jié)構(gòu)可知，其不含氧官能團為碳碳雙鍵；甲中含有碳碳雙鍵，與溴、酸性高錳酸鉀發(fā)生反應，使其褪色，不能使石蕊試液、氯化鐵溶液褪色，
故答案為：碳碳雙鍵；ac；
（2）甲四種羧酸的結(jié)構(gòu)簡式，分子中含有-COOH，剩余四個碳，不飽和度為1，所以結(jié)構(gòu)式為：CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH、CH₂=CH-CH（COOH）-CH₃、CH₂=C（COOH）-CH₂-CH₃、CH（COOH）=CH-CH₂-CH₃，不含甲基的為，
故答案為：CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH；
（3）淀粉水解的產(chǎn)物是葡萄糖，葡萄糖發(fā)酵可以獲得乙醇，乙醇能發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯可以和溴單質(zhì)加成生成1，2-二溴乙烷，進一步水解可以獲得乙二醇，所以A是C₆H₁₂O₆，試劑X是Br₂/CCl₄，反應的方程式為CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，可觀察到溶液褪色，
故答案為：C₆H₁₂O₆；溶液褪色；CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br；
（4）在有機物分子中每個碳原子能形成4個共價鍵，每個氧原子能形成2個共價鍵，每個氫原子能形成一個共價鍵，根據(jù)圖片知，該分子中含有一個苯環(huán)、一個碳碳雙鍵、一個酯基、一個甲基，根據(jù)其連接方式知，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，丙的同分異構(gòu)體中符合下列條件，①能發(fā)生水解反應，且水解產(chǎn)物能使氯化鐵溶液顯色，說明含有酯基，且其水解產(chǎn)物含有酚羥基； ②能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基； ③苯環(huán)上一元取代物只有二種，說明苯環(huán)上只有兩類氫原子，則符合條件的丙的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，為高考常見題型，需要學生熟練掌握常見有機物性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．