Question

10．下面是某烴類化合物A的質(zhì)譜圖和核磁共振氫譜圖：

質(zhì)譜圖的A⁺表示帶一個正電荷分子離子；核磁共振氫譜顯示有兩個吸收峰且峰面積之比是1：3．又經(jīng)過紅外光譜分析表明A分子中有一個碳碳雙鍵的紅外吸收峰．回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCH₃；
（2）A中的碳原子是否都處于同一平面？是（填“是”或者“不是”）；
（3）A是一種重要的化工原料，用來制取多種有機(jī)物．下圖中，D₁與D₂、E₁與E₂分別互為同分異構(gòu)體．

反應(yīng)②的化學(xué)方程式為CH₃CHClCHClCH₃+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CHCHCH₂+2NaCl+2H₂O；C的化學(xué)名稱為1，3-丁二烯；E₂的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH₂CH=CHCH₂OH；
⑥的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）下面是某烴類化合物A的質(zhì)譜圖和核磁共振氫譜圖：質(zhì)譜圖的A⁺表示帶一個正電荷分子離子，根據(jù)核質(zhì)比知其相對分子質(zhì)量是56，且為烴，C原子個數(shù)=$\frac{56}{12}$=4…8，所以其分子式為C₄H₈；核磁共振氫譜顯示有兩個吸收峰且峰面積之比是1：3，說明含有兩種氫原子，且氫原子個數(shù)之比為1：3，又經(jīng)過紅外光譜分析表明A分子中有一個碳碳雙鍵的紅外吸收峰，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCH₃；
（2）根據(jù)乙烯結(jié)構(gòu)確定2-丁烯中C原子是否共面；
（3）D₁與D₂、E₁與E₂分別互為同分異構(gòu)體，A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，說明A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為CH₃CHClCHClCH₃，C能發(fā)生1，2加成和1，4加成，則C結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH=CH₂，D₁結(jié)構(gòu)簡式為CH₂BrCHBrCH=CH₂，E₁結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH（OH）CH=CH₂；
D₂結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂CH=CHCH₂Br，E₂結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）下面是某烴類化合物A的質(zhì)譜圖和核磁共振氫譜圖：質(zhì)譜圖的A⁺表示帶一個正電荷分子離子，根據(jù)核質(zhì)比知其相對分子質(zhì)量是56，且為烴，C原子個數(shù)=$\frac{56}{12}$=4…8，所以其分子式為C₄H₈；核磁共振氫譜顯示有兩個吸收峰且峰面積之比是1：3，說明含有兩種氫原子，且氫原子個數(shù)之比為1：3，又經(jīng)過紅外光譜分析表明A分子中有一個碳碳雙鍵的紅外吸收峰，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCH₃，故答案為：CH₃CH=CHCH₃；
（2）乙烯分子中所有原子共面，該結(jié)構(gòu)相當(dāng)于乙烯分子中的H原子被甲基取代，所以該分子中所有C原子共面，故答案為：是；
（3）D₁與D₂、E₁與E₂分別互為同分異構(gòu)體，A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，說明A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為CH₃CHClCHClCH₃，C能發(fā)生1，2加成和1，4加成，則C結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH=CH₂，D₁結(jié)構(gòu)簡式為CH₂BrCHBrCH=CH₂，E₁結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH（OH）CH=CH₂；
D₂結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂CH=CHCH₂Br，E₂結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
反應(yīng)②的化學(xué)方程式為CH₃CHClCHClCH₃+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CHCHCH₂+2NaCl+2H₂O，C的化學(xué)名稱為1，3-二丁烯；E₂的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH₂CH=CHCH₂OH；
⑥的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，
故答案為：CH₃CHClCHClCH₃+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CHCHCH₂+2NaCl+2H₂O；1，3-丁二烯；
HOCH₂CH=CHCH₂OH；取代反應(yīng)或水解反應(yīng)．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，正確判斷A結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，注意鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)區(qū)別，題目難度不大．