Question

華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，合成路線如下（部分反應(yīng)條件及試劑略）：

已知：2CH₃CHO

OH-△

△

CHCH=CH₃CHO
（1）華法林的分子式為

 

．
（2）B中顯酸性的官能團(tuán)是

 

．
（3）檢驗(yàn)D中含氧官能團(tuán)所需要的試劑為

 

．
（4）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（5）A→B的化學(xué)方程式為

 

，反應(yīng)類(lèi)型為

 

．
（6）請(qǐng)寫(xiě)出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①苯環(huán)上只有1個(gè)取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③分子中2個(gè)甲基．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：

分析：（1）根據(jù)華法林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式；
（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含有酚羥基，顯弱酸性；
（3）D中有醛基，可以用新制氫氧化銅或銀氨溶液檢驗(yàn)醛基；
（4）比較D和E的結(jié)構(gòu)可知，D與X加成得E，可推知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）A與甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；
（6）根據(jù)條件①苯環(huán)上只有1個(gè)取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基；③分子中2個(gè)甲基，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)同分異構(gòu)體．

解答： 解：（1）根據(jù)華法林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C₁₉H₁₆O₄，故答案為：C₁₉H₁₆O₄；
（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含有酚羥基，顯弱酸性，故答案為：羥基；
（3）D中有醛基，可以用新制氫氧化銅或銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，故答案為：新制氫氧化銅或銀氨溶液；
（4）比較D和E的結(jié)構(gòu)可知，D與X加成得E，可推知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）A與甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；
（6）根據(jù)條件①苯環(huán)上只有1個(gè)取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基；③分子中2個(gè)甲基，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力，題目難度中等．