Question

【題目】以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：

回答下列問題：

（1）葡萄糖的分子式為__________。

（2）A中含有的官能團的名稱為__________。

（3）由B到C的反應(yīng)類型為__________。

（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

（5）由D到E的反應(yīng)方程式為______________。

（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳（標準狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

Answer 1

【答案】 C6H12O6 羥基 取代反應(yīng) 9

【解析】分析：葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，A在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成B，B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C與D的分子式可知C生成D是C分子中另一個羥基與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)，D在氫氧化鈉溶液中水解生成E，據(jù)此解答。

詳解：（1）葡萄糖的分子式為C6H12O6。

（2）葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，因此A中含有的官能團的名稱為羥基。

（3）由B到C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（4）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應(yīng)方程式為。

（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24 L二氧化碳（標準狀況），說明F分子中含有羧基，7.30 g F的物質(zhì)的量是7.3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2個羧基，則F相當于是丁烷分子中的2個氫原子被羧基取代，如果是正丁烷，根據(jù)定一移一可知有6種結(jié)構(gòu)。如果是異丁烷，則有3種結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)共有9種（不考慮立體異構(gòu)），即、、、、、、、、。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。