Question

（2012?南開區(qū)一模）透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶．制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)：

請回答下列問題：
（l）甲中不含氧原子的官能團(tuán)的名稱是

碳碳雙鍵

．甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式：

CH₂=CH（CH₂）₃COOH（或其他合理答案）

．
已知RCH₂COOH

Cl2

紅磷(少許)

下面是制備甲的合成路線：
A

Cl2

紅磷(少許)

B→

C

(Mt=150.5)

→甲
①寫出C→甲反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和反應(yīng)類型：

NaOH、C₂H₅OH、加熱，消去反應(yīng)

．
②用系統(tǒng)命名法給A命名并寫出B的結(jié)構(gòu)簡式；A的名稱：

2-甲基丙酸

B：

（2）聚乙二醇在醫(yī)藥、化妝品等行業(yè)中具有極為廣泛的應(yīng)用，寫出由化合物乙為單體合成的聚乙二醇的結(jié)構(gòu)簡式

．

（3）+RCl

催化劑

（-R為羥基）

催化劑

 （-R為羥基）
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)蘭步反應(yīng)合成丙，其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．化合物丙在核磁共振氫譜（1H-NMR）中顯示有

5

種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為

1：2：2：1：2

．
（4）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110．丁與FeCl₃溶液作用顯特征顏色，且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種．則丁的結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：（1）甲中含C=C和-COOC-，甲的同分異構(gòu)體中不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式中含C=C和-COOH；
由合成路線及信息可知，A為CH₃CH（CH₃）COOH，A→B發(fā)生取代反應(yīng)，B→C發(fā)生與乙醇的酯化反應(yīng)，C→甲發(fā)生消去反應(yīng)；
（2）乙為乙二醇，通過縮聚反應(yīng)生成聚乙二醇；
（3）丙為苯乙烯，由信息可知，由苯與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，氯乙烷由乙烯和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成；苯乙烯中存在5種位置的H原子；
（4）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110．丁與FeCl₃溶液作用顯特征顏色，則丁中含苯酚結(jié)構(gòu)，丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種，其結(jié)構(gòu)對稱．

解答：解：（1）甲中含C=C和-COOC-，不含氧的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，甲的同分異構(gòu)體中不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式中含C=C和-COOH，符合題意的同分異構(gòu)體為CH₂=CH（CH₂）₃COOH（或其他合理答案），
故答案為：碳碳雙鍵；CH₂=CH（CH₂）₃COOH（或其他合理答案）；
由合成路線及信息可知，A為CH₃CH（CH₃）COOH，A→B發(fā)生取代反應(yīng)，B→C發(fā)生與乙醇的酯化反應(yīng)，C→甲發(fā)生消去反應(yīng)，
①C→甲為消去反應(yīng)，反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件為NaOH、C₂H₅OH、加熱，故答案為：NaOH、C₂H₅OH、加熱，消去反應(yīng)；
②由上述分析可知，A為CH₃CH（CH₃）COOH，名稱為2-甲基丙酸，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B為，
故答案為：2-甲基丙酸；；
（2）乙為乙二醇，通過縮聚反應(yīng)生成聚乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）丙為苯乙烯，由信息可知，由苯與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，氯乙烷由乙烯和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，則發(fā)生的取代反應(yīng)為；苯乙烯中存在5種位置的H原子，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)不對稱，不同位置H原子個數(shù)比為1：2：2：1：2，
故答案為：；5；1：2：2：1：2；
（4）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110．丁與FeCl₃溶液作用顯特征顏色，則丁中含苯酚結(jié)構(gòu)，110-12×6-16=22，丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種，其結(jié)構(gòu)對稱，則含有2個-OH，且位于對位，其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意利用有機(jī)物的官能團(tuán)分析其性質(zhì)，體會官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，題目難度中等，（4）為解答的難點(diǎn)．