Question

(9分)芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl。C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈；一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：

(1)F中含氧官能團(tuán)的名稱是           ；B→A的反應(yīng)類型是           。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                ，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                。

(3)寫出下列化學(xué)方程式：

① D與銀氨溶液反應(yīng)___________；② E→I          。

(4)有的同學(xué)認(rèn)為B中可能沒有氯原子，你是__________(填“同意”或“不同意”)，你的理由_______________。

(5)D的一種同系物W(分子式為C₈H₈O₂)有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中核磁共振氫譜有4個(gè)峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

①屬于芳香族化合物　

②遇FeCl₃溶液不變紫色　

③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)

 

Answer 1

【答案】

（1）醛基  （1分）  取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）（ 1分）

（2）  （1分）            （ 1分）

（3）①1分

② 1分

（4）同意，在堿性環(huán)境中氯原子可能水解(合理答案均給分)       （1分）

（5）4     （1分）（1分）

【解析】（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)即性質(zhì)可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是。C中的氯原子通過(guò)消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵，生成F，所以F中含有的含氧官能團(tuán)是醛基。C中的醛基被氫氧化銅氧化生成B，則B中含氧羧基，和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成 A。

（2）F中的醛基被氧化生成G，所以G中含有羧基，但同時(shí)還含有碳碳雙鍵，所以G能發(fā)生加聚反應(yīng)，生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）C中的氯原子通過(guò)水解反應(yīng)生成D，即D中還含有羥基。D中的醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E，所以E中含有羧基和羥基，因而能發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物I。有關(guān)的方程式見答案。

（4）由于C生成B的反應(yīng)是在堿性條件下進(jìn)行的，所以在堿性環(huán)境中氯原子可能水解，引入羥基，所以是有可能的。

（5）根據(jù)②可知，分子中不含有酚羥基；由③可知，分子中沒有酯基，但含有羧基。所以可以是苯乙酸或甲基苯甲酸（包括鄰、間、對(duì)）。其中核磁共振氫譜有4個(gè)峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。