Question

1．人體中的一種腦內(nèi)分泌物多巴胺，可影響一個(gè)人的情緒，主要負(fù)責(zé)大腦的感覺(jué)，將興奮及開(kāi)心的信息傳遞，使人感到愉悅和快樂(lè)．它可由香蘭素與硝基甲烷縮合，再經(jīng)鋅還原水解而得，合成過(guò)程如下：已知多巴胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

（1）香蘭素除了醛基之外，還含有官能團(tuán)名稱是羥基、醚鍵．
（2）多巴胺的分子式是C₈H₁₁O₂N．
（3）上述合成過(guò)程中屬于加成反應(yīng)類(lèi)型的是：①③（填反應(yīng)序號(hào)）．反應(yīng)②的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱．
（4）符合下列條件的香蘭素的同分異構(gòu)體的有13種．
①能與FeCl₃顯色； ②可以發(fā)生水解反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
寫(xiě)出其中核磁共振氫譜峰的強(qiáng)度比為1：2：2：2：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
（5）請(qǐng)寫(xiě)出有機(jī)物A與足量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 香蘭素和硝基甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)生成A，A和氫氣加成生成，將和比較知，先發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A再和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和Zn、HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成，發(fā)生水解也是取代反應(yīng)生成多巴胺，據(jù)此答題．

解答 解：香蘭素和硝基甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)生成A，A和氫氣加成生成，將和比較知，先發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A再和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和Zn、HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成，發(fā)生水解也是取代反應(yīng)生成多巴胺，
（1）根據(jù)香蘭素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，除了醛基之外，香蘭素還含有羥基、醚鍵，故答案為：羥基；醚鍵；       
（2）根據(jù)多巴胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，它的分子式是C₈H₁₁O₂N，故答案為：C₈H₁₁O₂N；   
（3）根據(jù)上面的分析可知，上述合成過(guò)程中屬于加成反應(yīng)類(lèi)型的是①③，反應(yīng)②是分子內(nèi)脫去一個(gè)水，是消去反應(yīng)，所以的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，
故答案為：①③；濃硫酸、加熱；
（4）根據(jù)條件①能與FeCl₃顯色，說(shuō)明有酚羥基； ②可以發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，則符合條件的香蘭素的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上可以連有三個(gè)基團(tuán)，即-OH、-OOCH、-CH₃，根據(jù)定二動(dòng)一的原則可知，有10種結(jié)構(gòu)，也可以連有兩個(gè)基團(tuán)，即-OH、-CH₂OOCH，有鄰間對(duì)三種，所以共有 13種，其中核磁共振氫譜峰的強(qiáng)度比為1：2：2：2：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：13；；
（5）A為，A與足量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目較為綜合，難度中等，解答該題的關(guān)鍵是能正確判斷有機(jī)物官能團(tuán)的種類(lèi)和性質(zhì)，在有機(jī)物的合成中要觀察有機(jī)物官能團(tuán)的變化．