Question

【題目】某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

已知：

（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是_____；

A.1mol柳胺酚最多可以和7molH2加成

B.不發(fā)生硝化反應(yīng)

C.可發(fā)生消去反應(yīng)

D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng)

（2）寫出A→B反應(yīng)所需的試劑_____；

（3）寫出B→C的化學(xué)方程式______；

（4）寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式____；

（5）寫出化合物E中官能團(tuán)的的結(jié)構(gòu)簡式_____；

（6）寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____（寫出3種）。

①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（有醛基）

（7）以苯為原料合成苯胺，請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）_____。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。

Answer 1

【答案】D 濃硝酸和濃硫酸 +2NaOH+NaCl+H2O -NH2、-OH 、、、

【解析】

由柳胺酚的結(jié)構(gòu)可推知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F為。采用逆推法可推出D為，C為，B為，A為。據(jù)此解答。

（1）A.柳胺酚分子中含有2個苯環(huán)，1mol柳胺酚最多消耗6molH2；酰胺鍵與H2不能發(fā)生加成，A錯誤；

B.酚羥基的鄰、對位上的氫原子可以被硝基取代，B錯誤；

C.苯環(huán)上的氫原子不能發(fā)生消去，C錯誤；

D.酚羥基的鄰、對位上的氫原子可被溴取代，D正確。答案為D。

（2）A→B反應(yīng)引入了硝基，所需的試劑為濃硝酸和濃硫酸；答案為：濃硝酸和濃硫酸；

（3）→為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為+2NaOH+NaCl+H2O；

（4）根據(jù)以上分析可知化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為；

（5）化合物中官能團(tuán)為-NH2、-OH；

（6）同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體：①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可確定為三個官能團(tuán)，分子結(jié)構(gòu)不對稱；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（有醛基），則分子內(nèi)含有一個醛基、二個羥基。、、、；

（7）以苯為原料合成苯胺，則由苯轉(zhuǎn)化為硝基苯，再由硝基苯轉(zhuǎn)化為苯胺。合成路線圖為。