Question

有機(jī)物A分子組成為C₄H₉Br，分子中有一個(gè)甲基支鏈，在一定條件下A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知：①不對稱烯烴與HBr加成反應(yīng)時(shí)，一般是Br加在含氫較少的碳原子上，如：


 ②連接羥基的碳原子上沒有氫原子的醇如：不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，B、F中，與A互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物是

 

（填字母代號）
（2）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的有

 

（填序號）
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式，注明有機(jī)反應(yīng)類型

 

（5）J物質(zhì)和D物質(zhì)分子式相同，且J物質(zhì)能在酸性或者堿性條件下水解，請寫出J可能的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

分析：有機(jī)物A分子組成為C₄H₉Br，分子中有一個(gè)甲基支鏈，A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為醇，B能發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)生成D，D為羧酸，則B中羥基位于邊上，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂Br，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B被氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CHO，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOH；
A發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C（CH₃）=CH₂，E和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C（CH₃）BrCH₃，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃C（CH₃）（OH）CH₃，G和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₃，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答：解：有機(jī)物A分子組成為C₄H₉Br，分子中有一個(gè)甲基支鏈，A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為醇，B能發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)生成D，D為羧酸，則B中羥基位于邊上，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂Br，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B被氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CHO，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOH；
A發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C（CH₃）=CH₂，E和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C（CH₃）BrCH₃，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃C（CH₃）（OH）CH₃，G和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₃，
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CH₂Br，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C（CH₃）BrCH₃，B、H中，與A互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物是F，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂Br；F；
（2）通過以上分析知，上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的有①⑥⑦，故答案為：①⑥⑦；
（3）通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CHO，故答案為：CH₃CH（CH₃）CHO；
（4）A和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為：CH₃CH（CH₃）CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₃C（CH₃）=CH₂+NaBr+H₂O，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₃C（CH₃）=CH₂+NaBr+H₂O；消去反應(yīng)；
（5）J物質(zhì)和D物質(zhì)分子式相同，且J物質(zhì)能在酸性或者堿性條件下水解，說明J為D的同分異構(gòu)體，且含有酯基，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOH，J為酯，其結(jié)構(gòu)簡式可能為：HCOOCH₂CH₂CH₃、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃、HCOOCH（CH₂）₂，故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃、HCOOCH（CH₂）₂．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)某些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件、性質(zhì)來進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，確定官能團(tuán)后，采用減少碳鏈、排列取代基的方法進(jìn)行判斷，難度較大．