Question

3．芳香化合物A、B互為同分異構(gòu)體，B的結(jié)構(gòu)簡式是

A經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得C、D和E．
B經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得E、F和H．
上述反應(yīng)過程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示．
（提示：CH₃COO-$\stackrel{NaOH溶液，△}{→}$CH₃COONa+-ONa）
（1）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）A有2種可能的結(jié)構(gòu)，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式或．
（3）F和小粒金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑，反應(yīng)類型是置換反應(yīng)．
（4）寫出F在濃H₂SO₄作用下在170℃發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（5）寫出F與H在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．

Answer 1

分析 B的結(jié)構(gòu)簡式是，B在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到CH₃CH₂OH、CH₃COOH、，結(jié)合E的分子式可知，E為，F(xiàn)能氧化生成G、G氧化生成H，則F為CH₃CH₂OH、G為CH₃CHO、H為CH₃COOH；
A在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、，因?yàn)锳和B互為同分異構(gòu)體且都是芳香族化合物，則C為CH₃CH₂CH₂OH或CH₃CH（OH）CH₃，故A為或，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：B的結(jié)構(gòu)簡式是，B在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到CH₃CH₂OH、CH₃COOH、，結(jié)合E的分子式可知，E為，F(xiàn)能氧化生成G、G氧化生成H，則F為CH₃CH₂OH、G為CH₃CHO、H為CH₃COOH；
A在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、，因?yàn)锳和B互為同分異構(gòu)體且都是芳香族化合物，則C為CH₃CH₂CH₂OH或CH₃CH（OH）CH₃，故A為或，
（1）通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）A有2種可能的結(jié)構(gòu)，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為或，
故答案為：或；
（3）F為CH₃CH₂OH，和鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，反應(yīng)方程式為2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑，該反應(yīng)為置換反應(yīng)，故答案為：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑；置換反應(yīng)；
（4）乙醇在濃H₂SO₄作用下在170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式：，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：；消去反應(yīng)；
（5）F為CH₃CH₂OH、H為CH₃COOH，F(xiàn)與H在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及正確獲取信息并進(jìn)行解答問題的能力，涉及有機(jī)物推斷、方程式的書寫、反應(yīng)類型判斷等知識點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的反應(yīng)及基本概念是解本題關(guān)鍵，題目難度中等．