Question

是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過如圖路線合成

請(qǐng)回答下列問題：
（1）F的分子式為

 

；A→B的反應(yīng)類型是

 

；
（2）寫出B和D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式

 

；
（3）E在氫氧化鈉溶液中會(huì)發(fā)生水解，寫出化學(xué)方程式

 

；
（4）下列關(guān)于E和F說法正確的是

 

A．都屬于芳香族化合物               B．核磁共振氫譜都有6組峰
C．最多都可以和5mol氫氣發(fā)生加成     D．都可以使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色
（5）含酯基且遇FeCl₃溶液顯紫色，與C互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由E可知D為，C與CH₃OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則C為，結(jié)合有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化解答該題．

解答： 解：由E可知D為，C與CH₃OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則C為，
（1）由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則F的分子式為C₉H₆O₃，由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：C₉H₆O₃，取代反應(yīng)；
（2）D為，與B發(fā)生取代反應(yīng)生成E和HCl，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（3）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E為酯，所以在氫氧化鈉溶液中會(huì)發(fā)生水解方程式為，故答案為：；
（4）由E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得，A．E和F都含有苯環(huán)，所以都屬于芳香族化合物，故A正確；
B．由E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E核磁共振氫譜有6組峰，F(xiàn)核磁共振氫譜有6組峰，故B正確；
C．由E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E最多可以和3mol氫氣發(fā)生加成，F(xiàn)最多可以和4mol氫氣發(fā)生加成，故C錯(cuò)誤；
D．由E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E不含碳碳雙鍵，所以不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，F(xiàn)含有碳碳雙鍵，所以能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，故D錯(cuò)誤；
故答案為：AB；
（5）C為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中含酯基且遇FeCl₃溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基，應(yīng)為甲酸酯，苯環(huán)上有酚羥基，由鄰、間、對(duì)3種，
故答案為：3．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度不大，本題注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件判斷可能發(fā)生的反應(yīng)，特別是有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵．