Question

丁是一種具有特殊香氣的酯類食用香料，其生產(chǎn)路線（部分反應(yīng)條件略去）如下：

已知：①
②R-ONa

Cl-R

△

R-O-R′（-R，-R′代表烴基）
③丙的相對(duì)分子質(zhì)量為58，1mol丙完全燃燒可產(chǎn)生3mol CO₂和3mol H₂O，且丙分子中不含甲基，為鏈狀結(jié)構(gòu)．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，其所含官能團(tuán)的名稱為

 

．
（2）試劑X可能是

 

，反應(yīng)Ⅳ的反應(yīng)類型是

 

．
（3）乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，反應(yīng)Ⅵ的化學(xué)方程式是

 

．
（4）苯氧乙酸有多種屬于酯類的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

 

（任寫(xiě)兩種即可）．

Answer 1

分析：苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，氯苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚，苯酚和氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉；苯酚鈉和乙反應(yīng)生成苯氧乙酸和丙，根據(jù)題給信息知，乙是2-氯乙酸，甲和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成2-氯乙酸，則甲是乙酸；1mol丙完全燃燒可產(chǎn)生3mol CO₂和3mol H₂O，則丙分子中含有3個(gè)碳原子6個(gè)氫原子，且丙的相對(duì)分子質(zhì)量為58，則丙的分子式為C₃H₆O，且丙分子中不含甲基，為鏈狀結(jié)構(gòu)，則丙是丙烯醇，苯氧乙酸和丙烯醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯氧乙酸丙烯酯，則丁是苯氧乙酸丙烯酯．

解答：解：苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，氯苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚，苯酚和氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉；苯酚鈉和乙反應(yīng)生成苯氧乙酸和丙，根據(jù)題給信息知，乙是2-氯乙酸，甲和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成2-氯乙酸，則甲是乙酸；1mol丙完全燃燒可產(chǎn)生3mol CO₂和3mol H₂O，則丙分子中含有3個(gè)碳原子6個(gè)氫原子，且丙的相對(duì)分子質(zhì)量為58，則丙的分子式為C₃H₆O，且丙分子中不含甲基，為鏈狀結(jié)構(gòu)，則丙是丙烯醇，苯氧乙酸和丙烯醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯氧乙酸丙烯酯，則丁是苯氧乙酸丙烯酯．
（1）通過(guò)以上分析知，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CHCH₂OH，其所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和醇羥基，
故答案為：CH₂=CHCH₂OH，碳碳雙鍵和醇羥基；
（2）苯酚和氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉，根據(jù)原子守恒知，試劑X可能是氫氧化鈉，甲是乙酸，乙酸和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成2-氯乙酸，所以反應(yīng)Ⅳ的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：氫氧化鈉，取代反應(yīng)；
（3）乙是2-氯乙酸，則乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂ClCOOH，苯氧乙酸和丙烯醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯氧乙酸丙烯酯，所以反應(yīng)Ⅵ的化學(xué)方程式是，
故答案為：CH₂ClCOOH，；
（4）苯氧乙酸有多種屬于酯類的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明其同分異構(gòu)體中含有酚羥基，且苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，則符合條件的苯氧乙酸的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，以苯酚鈉和苯氧乙酸為突破口采用正逆相結(jié)合的方法推斷其它物質(zhì)，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，注意不僅有官能團(tuán)異構(gòu)還有位置異構(gòu)，難度中等．