Question

13．某有機(jī)物分子式為C₈H₈O₂，其中能與NaOH溶液反應(yīng)且分子中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體數(shù)目為（　�。�

• A． 9種
• B． 16種
• C． 20種
• D． 29種

Answer 1

分析 某有機(jī)物的分子式為C₈H₈O₂，不飽和度為$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，分子中含有苯環(huán)且能與NaOH溶液反應(yīng)，可能含有酯基，可能含有羧基，可能含有酚羥基，含有1個側(cè)鏈，側(cè)鏈為-OOCCH₃，或為-COOCH₃，或為-CH₂OOCH，或為-CH₂COOH，含有2個側(cè)鏈，側(cè)鏈為-COOH、-CH₃，或為-OOCH、-CH₃，或為-OH、-CH₂CHO，各有鄰、間、對三種，含有3個側(cè)鏈，側(cè)鏈為2個-OH、-CH=CH₂，或-OH、-CH₃、-CHO，采取定二移一法判斷．

解答 解：某有機(jī)物的分子式為C₈H₈O₂，不飽和度為$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，分子中含有苯環(huán)且能與NaOH溶液反應(yīng)，可能含有酯基，可能含有羧基，可能含有酚羥基．
含有1個側(cè)鏈，側(cè)鏈為-OOCCH₃，或為-COOCH₃，或為-CH₂OOCH，或為-CH₂COOH，有4種；
含有2個側(cè)鏈，側(cè)鏈為-COOH、-CH₃，或為-OOCH、-CH₃，或為-OH、-CH₂CHO，各有鄰、間、對三種，有9種；
含有3個側(cè)鏈，側(cè)鏈為2個-OH、-CH=CH₂，當(dāng)2個-OH處于鄰位時，-CH=CH₂有2種位置，當(dāng)2個-OH處于間位時，-CH=CH₂有3種位置，當(dāng)2個-OH處于對位時，-CH=CH₂有1種位置，有6種；
側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-CHO時，當(dāng)-OH、-CH₃處于鄰位時，-CHO有4種，當(dāng)-OH、-CH₃處于間位時，-CHO有4種，當(dāng)-OH、-CH₃處于對位時，-CHO有2種，有10種，含有3個取代基共有16種，
故符合條件的同分異構(gòu)體共有4+9+16=29，
故選D．

點(diǎn)評 本題考查限制條件同分異構(gòu)體書寫，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，關(guān)鍵明確可能含有的官能團(tuán)，要考慮位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)，為易錯題目．