Question

（2012?上海模擬）由苯合成香料K和解熱鎮(zhèn)痛藥物G的路線如下：

已知：

請(qǐng)回答：
（1）芳香烴A中C、H原子數(shù)之比是4：5，1mol A在氧氣中完全燃燒生成8mol CO₂，A的分子式是

C₈H₁₀

； A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（2）B→K的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（4）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
（5）K與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
（6）G與第5小題中反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體，含有相同的官能團(tuán)，且位置與F中官能團(tuán)的位置相同，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．

Answer 1

分析：1mol A在氧氣中完全燃燒生成8mol CO₂，則A分子中含有8個(gè)碳原子，芳香烴A中C、H原子數(shù)之比是4：5，所以含有10個(gè)氫原子，則A的分子式為：C₈H₁₀，根據(jù)苯和A的分子式知，苯和乙烯發(fā)生了加成反應(yīng)生成A，A的不飽和度=

8×2+2-10

2

=4，則A是乙苯；
根據(jù)B和2-甲基丙醛、K的分子式知，B和2-甲基丙醛發(fā)生發(fā)生取代反應(yīng)生成K，則B是，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B；
苯和2-甲基-1-氯丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息知，D是異丁苯，D和乙酸酐發(fā)生反應(yīng)生成E，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E為，第5小題中有機(jī)產(chǎn)物是，G與第5小題中反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體，含有相同的官能團(tuán)，且位置與F中官能團(tuán)的位置相同，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

解答：解：1mol A在氧氣中完全燃燒生成8mol CO₂，則A分子中含有8個(gè)碳原子，芳香烴A中C、H原子數(shù)之比是4：5，所以含有10個(gè)氫原子，則A的分子式為：C₈H₁₀，根據(jù)苯和A的分子式知，苯和乙烯發(fā)生了加成反應(yīng)生成A，A的不飽和度=

8×2+2-10

2

=4，則A是乙苯；
根據(jù)B和2-甲基丙醛、K的分子式知，B和2-甲基丙醛發(fā)生發(fā)生取代反應(yīng)生成K，則B是，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B；
苯和2-甲基-1-氯丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息知，D是異丁苯，D和乙酸酐發(fā)生反應(yīng)生成E，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E為，第5小題中有機(jī)產(chǎn)物是，G與第5小題中反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體，含有相同的官能團(tuán)，且位置與F中官能團(tuán)的位置相同，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
（1）通過(guò)以上分析知，A的分子式為：C₈H₁₀，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：C₈H₁₀，；
（2）根據(jù)B和2-甲基丙醛、K的分子式知，B和2-甲基丙醛發(fā)生發(fā)生取代反應(yīng)生成K，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）通過(guò)以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）在HF作催化劑條件下，D和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成E，其反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）在加熱條件下，K和新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（6）通過(guò)以上分析知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)和性質(zhì)結(jié)合題給信息來(lái)分析解答，采用正逆相結(jié)合的方法推斷，難度較大．