Question

13．已知：
Ⅰ．質譜分析測得有機物A的相對質量為92.5，含有碳、氫、氯三種元素，且氫的質量分數(shù)為9.73%
Ⅱ．A有如圖的轉化關系

Ⅲ．與羥基相連的碳上沒有氫原子的醇不能氧化成醛或酮．
Ⅳ．F的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1．
Ⅴ．E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應，但反應類型不同．
根據(jù)以上信息回答下列問題
（1）A的結構簡式為（CH₃）₂CCH₂Cl．
（2）反應⑦的反應條件為濃硫酸、加熱．
（3）D還有兩種相同類別的同分異構體在Ⅱ中沒有出現(xiàn)，它們的結構簡式分別為CH₃CH₂CH₂CH₂OH和CH₃CH₂CH（OH）CH₃．
（4）寫出下列反應的化學方程式：E和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$Cu₂O+（CH₃）₂CHCOONa+3H₂O反應⑤（CH₃）₂C=CH₂+HCl→（CH₃）₃CCl．
（5）若M的分子式為C₄H₂Cl₈，若不考慮立體異構，其同分異構體有9種．

Answer 1

分析 有機化合物A的相對分子質量為92.5，含有碳、氫、氯三種元素，由于Cl元素相對原子質量為35.5，可推知A中含有1個Cl原子，A中氫的質量分數(shù)為9.73%，則分子中N（H）=$\frac{92.5×9.73%}{1}$=9，故N（C）=$\frac{92.5-35.5-9}{12}$=4，故A的分子式為C₄H₉Cl，A經(jīng)過系列轉化得到F，由轉化關系可知B為烯、C為一氯丁烷、F為丁醇，F(xiàn)的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1，可推知F為（CH₃）₃COH，逆推可知C為（CH₃）₃CCl，B為（CH₃）₂C=CH₂，A發(fā)生水解反應生成D，D為醇，D轉化生成E，E轉化生成G，E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應，但反應類型不同，則E為醛、G為羧酸，可推知A為（CH₃）₂CHCH₂Cl，順推可知D為（CH₃）₂CHCH₂OH、E為（CH₃）₂CHCHO、G為（CH₃）₂CHCOOH，據(jù)此解答．

解答 解：有機化合物A的相對分子質量為92.5，含有碳、氫、氯三種元素，由于Cl元素相對原子質量為35.5，可推知A中含有1個Cl原子，A中氫的質量分數(shù)為9.73%，則分子中N（H）=$\frac{92.5×9.73%}{1}$=9，故N（C）=$\frac{92.5-35.5-9}{12}$=4，故A的分子式為C₄H₉Cl，A經(jīng)過系列轉化得到F，由轉化關系可知B為烯、C為一氯丁烷、F為丁醇，F(xiàn)的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1，可推知F為（CH₃）₃COH，逆推可知C為（CH₃）₃CCl，B為（CH₃）₂C=CH₂，A發(fā)生水解反應生成D，D為醇，D轉化生成E，E轉化生成G，E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應，但反應類型不同，則E為醛、G為羧酸，可推知A為（CH₃）₂CHCH₂Cl，順推可知D為（CH₃）₂CHCH₂OH、E為（CH₃）₂CHCHO、G為（CH₃）₂CHCOOH．
（1）A的結構簡式為（CH₃）₂CCH₂Cl，故答案為：（CH₃）₂CCH₂Cl；
（2）反應⑦是（CH₃）₂CHCH₂OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成（CH₃）₂C=CH₂，
故答案為：濃硫酸、加熱；
（3）（CH₃）₂CHCH₂OH的兩種相同類別的同分異構體在Ⅱ中沒有出現(xiàn)，結構簡式分別為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（OH）CH₃，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（OH）CH₃；
（4）E和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$Cu₂O+（CH₃）₂CHCOONa+3H₂O；
反應⑤的反應方程式為：（CH₃）₂C=CH₂+HCl→（CH₃）₃CCl
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$Cu₂O+（CH₃）₂CHCOONa+3H₂O；（CH₃）₂C=CH₂+HCl→（CH₃）₃CCl
（5）分子式為C₄H₂Cl₈的有機物可以看作C₄Cl₁₀中的兩個Cl原子被兩個H原子取代，可以采取“定一移二”法確定：、、，故C₄H₂Cl₈共有9種，
故答案為：9．

點評 本題考查有機物的推斷，計算確定A的分子式并結合轉化關系確定A的結構是關鍵，需要學生熟練注意官能團的性質與轉化，對學生的理解推理有一定要求，難度中等，（6）中同分異構體書寫，注意利用定一移二方法解答．