Question

【題目】有機物W用作調(diào)香劑、高分子材料合成的中間體等，制備W的一種合成路線如下。

請回答下列問題：

（1）F的化學名稱是________，⑤的反應(yīng)類型是________。

（2）E中含有的官能團是________（寫名稱），D聚合生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（3）將反應(yīng)③得到的產(chǎn)物與O2在催化劑、加熱的條件下反應(yīng)可得D，寫出反應(yīng)④的化學方程式________。

（4）④、⑤兩步能否顛倒？________（填“能”或“否”）理由是________。

（5）與A具有含有相同官能團的芳香化合物的同分異構(gòu)體還有________種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（6）參照有機物W的上述合成路線，以M和CH3Cl為原料制備F的合成路線（無機試劑任選）________。

Answer 1

【答案】苯甲醇 消去反應(yīng) 碳碳雙鍵、羧基 否 在醛基被催化氧化的同時，碳碳雙鍵也被能氧化 5

【解析】

由Ｂ的結(jié)構(gòu)可知Ａ為，Ａ與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Ｂ，Ｂ發(fā)生水解反應(yīng)生成Ｃ為，Ｃ催化氧化的產(chǎn)物繼續(xù)氧化生成Ｄ，則Ｄ為，對比Ｄ、Ｅ分子式可知Ｄ分子內(nèi)脫去１分子水生成Ｅ，故Ｄ在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成Ｅ，則Ｅ為，Ｅ和Ｆ發(fā)生酯化反應(yīng)生成Ｗ為。

（1）F的結(jié)構(gòu)簡式為，的化學名稱是苯甲醇，⑤為Ｄ在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成Ｅ。

（2）E的結(jié)構(gòu)為，含有的官能團是碳碳雙鍵、羧基，D含有羧基和羥基，能發(fā)生聚合生成酯類高分子化合物，結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）經(jīng)過反應(yīng)③，是羥基連接的碳原子上有2個氫原子的碳原子發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基得到，與O2在催化劑、加熱的條件下反應(yīng)可得D，寫出反應(yīng)④的化學方程式。

（4）④、⑤兩步不能顛倒，因為在醛基被催化氧化的同時，碳碳雙鍵也被能氧化。

（5）與A具有含有相同官能團的芳香化合物的同分異構(gòu)體還有5種。苯環(huán)上可以連接一個甲基和一個-CH=CH2，有三種結(jié)構(gòu)，也可以是苯環(huán)上連接-CH=CHCH3或-CH2CH=CH2，共5種，其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）根據(jù)逆推原理分析，合成苯甲醇，需要制備，可以用甲苯的取代反應(yīng)，利用苯和一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯，故合成路線為： 。