Question

化合物A經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)后得到一種六元環(huán)狀酯G。

已知F的分子式是C₄H₈O₃，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示共有三個(gè)峰。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1) A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為     、     。

(2) 寫(xiě)出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：        。

(3)寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：       。

①是苯的對(duì)位二取代物；②不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③不考慮烯醇 ()結(jié)構(gòu)。

(4)在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有聚合物雜質(zhì)。寫(xiě)出聚合物雜質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(僅要求寫(xiě)出1種)：       ，形成該聚合物的反應(yīng)類(lèi)型為：       。

 

Answer 1

【答案】

（1）  

（2）

（3）

（4）、縮聚反應(yīng)

【解析】

試題分析：F的分子式為C₄H₈O₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰，則G中只含一種氫原子，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和溴、P發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得F，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解然后酸化的B和H，B被氧化生成C，C被氧化生成D，所以B是醇，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（CH₃）CHO，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

(1) A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 ；

(2) 寫(xiě)出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：

（3）H是對(duì)甲基苯甲酸，H的同分異構(gòu)體符合下列條件：①是苯的對(duì)位二取代化合物，說(shuō)明苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，且處于對(duì)位；②不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明不含酚羥基；③不考慮烯醇結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體為：，

故答案為：．

（4）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有聚合物雜質(zhì)，該聚合物是F發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

考點(diǎn)：本題考查了有機(jī)物推斷，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)，正確推斷G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體個(gè)數(shù)的判斷，有官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)，難度中等．