Question

過渡金屬催化的新型碳—碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如：
反應(yīng)①                    

化合物Ⅱ可由化合物合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式            ；化合物Ⅱ的官能團(tuán)名稱是                   ；
（2）化合物Ⅱ與Br₂加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                      
（3）化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                          
（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)的方程式為                                                       
（注明反應(yīng)條件），
因此，在堿性條件下，由Ⅳ與反應(yīng)生成Ⅱ，其反應(yīng)類型為                        。
（5）Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，Ⅴ與Ⅱ也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                          （寫出其中一種）。

Answer 1

（15分）（1）C₇H₅OBr；酯基、碳碳雙鍵；
（2） （3）
（4）； 取代反應(yīng)。
（5）

試題分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物Ⅰ的分子式C₇H₅OBr；化合物Ⅱ的官能團(tuán)名稱是酯基、碳碳雙鍵。
（2）化合物Ⅱ中含有碳碳雙鍵，能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，所以生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（3）化合物Ⅲ在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成化合物Ⅳ，所以根據(jù)化合物Ⅳ中羥基的位置可知，化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，則根據(jù)羥基的位置可知，反應(yīng)的化學(xué)方程式是。由Ⅳ與反應(yīng)生成Ⅱ，根據(jù)反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化可知，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
（5）Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明化合物Ⅴ是分子中含有4個(gè)碳原子的醛類。其中最簡(jiǎn)單的是丁醛，Ⅴ與Ⅱ也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，所以Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是。
點(diǎn)評(píng)：該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。