Question

某種治療原發(fā)性心臟病的藥物WB-4101（結(jié)構(gòu)簡式為下圖轉(zhuǎn)化的I），其合成路線如下DMF為二甲基酰胺．

（1）寫出A在氫氧化鈉醇溶液中反應(yīng)的類型

 

．
（2）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（3）G與H生成I反應(yīng)類型是

 

，寫出化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．
（4）C分子中含有一個苯環(huán)，且能使三氯化鐵溶液呈紫色，寫出C的結(jié)構(gòu)簡式

 

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（5）C有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：①分子中氧原子只存在于羥基中，②其核磁共振氫譜有五組峰，③分子中一個碳原子不能同時連接兩個羥基．寫出其中四種

 

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Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中有鹵代烴的結(jié)構(gòu)，氯原子鄰位碳上有氫原子，在氫氧化鈉醇溶液中能發(fā)生消去反應(yīng)；
（2）比較I和H的結(jié)構(gòu)可知，G與H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）G與H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，G中氨基中的一個氫原子與H中的氯原子結(jié)合成氯化氫；
（4）C分子中含有一個苯環(huán)，且能使三氯化鐵溶液呈紫色，說明有酚的結(jié)構(gòu)，比較F和D的結(jié)構(gòu)可確定C的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）根據(jù)條件：①分子中氧原子只存在于羥基中，②其核磁共振氫譜有五組峰，③分子中一個碳原子不能同時連接兩個羥基，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；

解答： 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中有鹵代烴的結(jié)構(gòu)，氯原子鄰位碳上有氫原子，在氫氧化鈉醇溶液中能發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；　　　　
（2）比較I和H的結(jié)構(gòu)可知，G與H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）G與H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，G中氨基中的一個氫原子與H中的氯原子結(jié)合成氯化氫，反應(yīng)方程式為，
故答案為：取代反應(yīng)；；
（4）C分子中含有一個苯環(huán)，且能使三氯化鐵溶液呈紫色，說明有酚的結(jié)構(gòu)，比較F和D的結(jié)構(gòu)可確定C的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）C為，根據(jù)條件：①分子中氧原子只存在于羥基中，②其核磁共振氫譜有五組峰，③分子中一個碳原子不能同時連接兩個羥基，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：（其中四個）；

點評：本題考查有機(jī)物的合成與推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機(jī)化學(xué)的綜合考查，較好地考查學(xué)生分析推理與知識遷移運用，難度中等．