Question

17．從物質(zhì)A開始有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系（其中部分產(chǎn)物已略去）．已知H能使溴的CCl₄溶液褪色；1molF（分子式C₄H₆O₂）與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2molCu₂O，分析圖表并回答問題．

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式可能為、
（2）指出反應(yīng)類型：E→H消去反應(yīng)；H→I加聚反應(yīng)；
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
C→F+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
A→B（任寫一個）；
（4）已知一個碳原子上邊兩個羥基為不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，與C含有相同官能團種類及數(shù)目的同分異構(gòu)體有5種（不包括C），寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃、HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃、HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃（其中一種）．

Answer 1

分析 H在一定條件下反應(yīng)生成I，I中鏈節(jié)組成與H相同，且H能使溴的CCl₄溶液褪色，說明H反應(yīng)生成I應(yīng)為加聚反應(yīng)，則H中含有C=C，則H為CH₂=CHCOOH，I為，由E、H的分子式可知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成H，故E中含有羥基，則E發(fā)生催化氧化生成M，M不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E應(yīng)CH₃CH（OH）COOH，M為，B應(yīng)為CH₃CH（OH）COONa，A在堿性條件下生成CH₃CH（OH）COONa、NaCl和C，D為氯化鈉，G為AgCl，C的分子式為C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF分子式C₄H₆O₂）與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2molCu₂O，則F分子中含有2個-CHO，故C為，F(xiàn)為，所以有機物A為或，據(jù)此解答．

解答 解：H在一定條件下反應(yīng)生成I，I中鏈節(jié)組成與H相同，且H能使溴的CCl₄溶液褪色，說明H反應(yīng)生成I應(yīng)為加聚反應(yīng)，則H中含有C=C，則H為CH₂=CHCOOH，I為，由E、H的分子式可知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成H，故E中含有羥基，則E發(fā)生催化氧化生成M，M不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E應(yīng)CH₃CH（OH）COOH，M為，B應(yīng)為CH₃CH（OH）COONa，A在堿性條件下生成CH₃CH（OH）COONa、NaCl和C，D為氯化鈉，G為AgCl，C的分子式為C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF分子式C₄H₆O₂）與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2molCu₂O，則F分子中含有2個-CHO，故C為，F(xiàn)為，所以有機物A為或，
（1）由以上分析可知A為或，
故答案為：、；
（2）由上述分析可知，E→H屬于消去反應(yīng)，H→I屬于加聚反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（3）C→F是氧化為，反應(yīng)方程式為：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，A→B的反應(yīng)為或在堿性條件下的水解，反應(yīng)方程式為，
故答案為：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；；
（4）已知一個碳原子上有兩個羥基為不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，與含有相同種類及數(shù)目的官能團的同分異體有CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃、HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃、HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃等5種同分異構(gòu)體，
故答案為：5；CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃、HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃、HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃（其中一種）．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度較大，注意結(jié)合有機物的分子式為解答該題的突破口，利用官能團的變化進行推斷，同分異構(gòu)體的判斷，為該題的難點，也是易錯點，注意把握位置異構(gòu)．