Question

【題目】苯氧布洛芬鈣G是評(píng)價(jià)較好的解熱、鎮(zhèn)痛、消炎藥，下面是它的一種合成路線（具體反應(yīng)條件和部分試劑略）

已知①氯化亞砜（SOCl2）可與醇發(fā)生反應(yīng)，醇的羥基被氯原子取代而生成氯代烴。

②（X表示鹵素原子）

③R-X+NaCNRCN+NaX

回答下列問題：

（1）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：_______________。

（2）B→C的反應(yīng)類型是___________；F中所含的官能團(tuán)名稱是_________。

（3）寫出F和C在濃硫酸條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________。

（4）A的同分異構(gòu)體中符合以下條件的有______種（不考慮立體異構(gòu)）

①屬于苯的二取代物；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜圖中共有4個(gè)吸收峰的分子的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（5）結(jié)合上述推斷及所學(xué)知識(shí)，參照上述合成路線任選無機(jī)試劑設(shè)計(jì)合理的方案，以苯甲醇（）為原料合成苯乙酸苯甲酯（）寫出合成路線__________，并注明反應(yīng)條件。

Answer 1

【答案】 還原反應(yīng)（加成反應(yīng)） 羧基、醚鍵 6

【解析】與溴單質(zhì)發(fā)生信息反應(yīng)二生成A，則A為；A與苯酚鈉反應(yīng)生成B，結(jié)合最終產(chǎn)物可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)生成的B為；B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為；C與氯化亞砜(SOCl2)發(fā)生信息反應(yīng)一生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；D與NaCN發(fā)生現(xiàn)象反應(yīng)三生成E，則E為；E先與氫氧化鈉反應(yīng)，然后酸化得到F，結(jié)合最終產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)與氯化鈣反應(yīng)得到苯氧布洛芬鈣；

(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成；F為，其含有的官能團(tuán)為醚鍵和羧基；

(3)和在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(4)①屬于苯的二取代物，說明苯環(huán)上有二個(gè)取代基，二基團(tuán)之間有鄰、間及對(duì)位；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有一個(gè)基團(tuán)為酚羥基，另一基團(tuán)的組成為—C2H2Br，應(yīng)該是含有碳碳雙鍵，則此基團(tuán)為—CH=CHBr、—CBr=CH2，則共有6種結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜圖中共有4個(gè)吸收峰的分子的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)以苯甲醇()為原料合成苯乙酸苯甲酯()路線圖為。