Question

【題目】抗結(jié)腸炎藥物有效成分M的合成路線如下(部分反應(yīng)略去試劑和條件)：

已知：

（1）烴A的結(jié)構(gòu)簡式是__________，G中的官能團(tuán)名稱是__________。

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)條件是_________，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是__________。

（3）下列對抗結(jié)腸炎藥物有效成分M可能具有的性質(zhì)推測正確的是________（填字母）。

A．既有酸性又有堿性 B．能發(fā)生消去反應(yīng)

C．能發(fā)生加聚反應(yīng) D．1mol M與足量溴水充分反應(yīng)，最多消耗1molBr2

（4）E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________。

（5）寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）__________。

①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有3個取代基

②能和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

③核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6∶2∶1∶1

（6）M在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成含肽鍵的高分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________________________

（7）已知：①易被氧化，②苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位。③苯環(huán)上連有羧基時再引入一個取代基，常取代在羧基的間位。參照以上的合成路線，設(shè)計一條以A為原料合成化合物的合成路線。_______

Answer 1

【答案】 羧基、羥基、硝基 Fe(或氯化鐵或催化劑) 取代反應(yīng)或硝化反應(yīng) AD

【解析】烴A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到C，從A到B、B到C反應(yīng)過程中碳原子個數(shù)不變，所以A為；根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡式知，甲苯苯環(huán)上甲基鄰位H原子被氯原子取代生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為，C為，C和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D為，D被氧化生成E，E水解然后酸化得到，F結(jié)構(gòu)簡式為，G和Fe、鹽酸反應(yīng)生成，結(jié)合題給信息知，G為，F發(fā)生取代反應(yīng)生成G。

(1)根據(jù)上面的分析可以知道，烴A的結(jié)構(gòu)簡式是；有機(jī)物G中的官能團(tuán)名稱為羧基、羥基、硝基；正確答案： ；羧基、羥基、硝基。

(2)反應(yīng)(1)的反應(yīng)條件是Fe或氯化鐵作催化劑；有機(jī)物F發(fā)生硝化反應(yīng)

生成有機(jī)物G，所以該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；正確答案：. Fe(或氯化鐵或催化劑)； 取代反應(yīng)或硝化反應(yīng)。

（3）該分子中含有酚羥基、羧基及氨基, 既有酸性又有堿性 , A正確；該分子中含有酚羥基、羧基和氨基，不能發(fā)生消去反應(yīng), B錯誤；該分子中不含有不飽和鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，C錯誤；該分子中含有酚羥基，能夠與溴水發(fā)生鄰對位取代反應(yīng)，最多消耗1molBr2，D正確；正確選項(xiàng)：AD。

（4）有機(jī)物E，與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成鹽和水，化學(xué)方程式是：；正確答案：。

（5）D的同分異構(gòu)體符合①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有3個取代基；②能和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，分子中含有羧基；③核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6∶2∶1∶1，有4個峰，具體結(jié)構(gòu)如下：；正確答案：。

（6）有機(jī)物M為分子式為，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為；正確答案：。

（7）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯,鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸,鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl作用下反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸,其合成路線為, 正確答案：。