Question

某研究小組以甲苯為主要原料，合成醫(yī)藥中間體F和Z．

已知：
②苯胺中氨基易被氧化．
請回答下列問題：
（1）有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．C→D的反應(yīng)類型是

 

．
（2）下列有關(guān)F的說法正確的是

 

．
A．分子式是C₇H₇NO₂Br    B．能形成內(nèi)鹽
C．能發(fā)生酯化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)    D．1mol的F最多可以和2mol NaOH反應(yīng)
（3）B→C的化學(xué)方程式是

 

．在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是

 

．
（4）D→E反應(yīng)所需的試劑是

 

．
（5）同時符合下列條件的Z的同分異構(gòu)體有

 

種（不含Z，不考慮立體異構(gòu)）．
①含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)    ②與Z含有相同官能團
寫出其中核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：據(jù)已知反應(yīng)②和D的結(jié)構(gòu)簡式知A為，B為，據(jù)反應(yīng)①知C為，C→D是氧化甲基成羧基，D→E是在苯環(huán)上引入Br原子，E為，E→F是肽鍵水解成氨基，可見，B→C是為了保護氨基不被氧化；據(jù)已知反應(yīng)①并結(jié)合Y的分子式可見，X→Y是羥醛縮合反應(yīng)，Y應(yīng)為，Z為．

解答： 解：（1）據(jù)已知反應(yīng)②和D的結(jié)構(gòu)簡式知A為；據(jù)反應(yīng)①知C為，C→D是氧化甲基成羧基，
故答案為：；氧化反應(yīng)；
（2）A、根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可見，其分子式應(yīng)為C₇H₆NO₂Br，故A錯誤；
B、F中有羧基和氨基，可以形成肽鍵，故B正確；
C、F中有羧基和肽鍵，可以發(fā)生酯化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，故C正確；
D、1molF能和1molNaOH反應(yīng)，故D錯誤；
故選：BC；
（3）B為，C為，由B→C的反應(yīng)方程式為：，增加B→C反應(yīng)的目的是保護易被氧化的氨基不被氧化，所以不能省略，故答案為：；氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護氨基；
（4）D→E是在苯環(huán)上引入Br原子，所需試劑Br₂/FeBr₃或Br₂/Fe，故答案為：Br₂/FeBr₃或Br₂/Fe；
（5）Z為，符合條件的Z的同分異構(gòu)體中，若有兩個取代基則有，及其臨位和間位共3種，若只有一個取代基，則為，共4種；其中核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有，故答案為：4；．

點評：本題要充分利用已知反應(yīng)，并注意分析各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，明確引入官能團的位置．