Question

9．阿托酸乙酯可用于輔助胃腸道痙攣及潰瘍．阿托酸乙酯的一種合成路線如圖所示：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）阿托酸乙酯所含官能團(tuán)的名稱(chēng)碳碳雙鍵、酯基；
（2）有關(guān)阿托酸乙酯的說(shuō)法正確的是BC
A．能使高錳酸鉀褪色，不能使溴水褪色     B．1mol阿托酸乙酯能與4molH₂加成
C．能發(fā)生加成、加聚、氧化、取代等反應(yīng)   D．分子式為C₁₁H₁₃O₂
（3）反應(yīng)②的方程式+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr．反應(yīng)③的方程式．
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）C的同分異構(gòu)體有多種，符合含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有3種（不包含C）．

Answer 1

分析 題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，在堿性條件下水解，發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C再被氧化、酸化后得D為，D與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E與甲酸甲酯發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)再發(fā)生消去反應(yīng)得阿托酸乙酯，以此解答該題．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知阿托酸乙酯所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基和碳碳雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基；
（2）阿托酸乙酯中有酯基、碳碳雙鍵、苯環(huán)等結(jié)構(gòu)，所以有關(guān)阿托酸乙酯的說(shuō)法中，
A．含有碳碳雙鍵，能使高錳酸鉀褪色也能使溴水褪色，故A錯(cuò)誤；
B．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的為苯環(huán)和碳碳雙鍵，則1mol阿托酸乙酯最多能與4molH₂加成，故B正確；
C．含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成、加聚、氧化反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生水解等反應(yīng)，故C正確；
D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式為C₁₁H₁₂O₂，故D錯(cuò)誤；
故答案為：B C；
（3）反應(yīng)②為的水解反應(yīng)，方程式為+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr，
反應(yīng)③的方程式為，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr；；
（4）由以上分析可知E為，故答案為：；
（5）C為，含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)可以含有兩個(gè)取代基，分別為甲基和醛基，有鄰、間、對(duì)3種，
故答案為：3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高考常見(jiàn)題型和高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，注意把握有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)，能根據(jù)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難點(diǎn)中等．