現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X,X中苯環(huán)上有四個取代基,苯環(huán)上的一氯代物只有一種,其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰,吸收峰的面積比為1:2:6:1,在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng),其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。

已知:

①在稀堿溶液中,連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解

②兩個羥基同時連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,它將自動發(fā)生脫水反應(yīng):

CH3CH(OH) 2→CH3CHO +H2O

回答下列問題:

(1)X中官能團(tuán)的名稱是                       ,C的結(jié)構(gòu)簡式為              

(2)E→F反應(yīng)類型是          

(3)I的結(jié)構(gòu)簡式為            ;

(4)E不具有的化學(xué)性質(zhì)            (選填序號)

a、取代反應(yīng)          b、消去反應(yīng)

c、氧化反應(yīng)          d、1molE最多能與1mol NaHCO3反應(yīng) 

(5)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:

①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:                          

②B→C的化學(xué)方程式:                                             ;

(6)同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有               種,

a、苯環(huán)上的一氯代物有兩種 b、不能發(fā)生水解反應(yīng)  c、遇FeCl3溶液不顯色

d、1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)

其中核磁共振氫譜為六組峰,且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結(jié)構(gòu)簡式為         。

 

【答案】

(1)醛基、酯基、溴原子(或酯基、溴原子)(2分)   HCOOH(1分)

(2)加成反應(yīng)(1分)    (3) (2分)(4)bd(1分)

(5)①

②2CH3OH+O  2HCHO+2H2O    (每個方程式2分)  

(6)4 , (2分)   或           (2分)

【解析】

試題分析:由題干信息X為芳香族化合物,分子式為C10H10O2Br2,其苯環(huán)上的一溴代物只有一種,其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰,吸收峰的面積比為1:2:6:1。說明該結(jié)構(gòu)為高度對稱,所以X的結(jié)構(gòu)簡式為,X與足量稀NaOH溶液反應(yīng)發(fā)生水解得到C:HCOOH ;  D:脫水得到,再和新制Cu(OH)2反應(yīng),得到E:,和足量H2加成后得到F:,有信息可知H能使溴水褪色,說明F→H過程發(fā)生了消去反應(yīng),得到H:

(1)由推導(dǎo)的信息可知X中含官能團(tuán):醛基和溴原子。(2)(3)見上面推導(dǎo)過程。

(4)a、有氫原子就可以發(fā)生取代反應(yīng);b、苯環(huán)上無法發(fā)生消去反應(yīng);c、有機(jī)物可以燃燒,可以發(fā)生氧化反應(yīng);d、只能和1molNaHCO3反應(yīng)。

(5)(5)①X含有酯基和溴原子,所以能和氫氧化鈉溶液反應(yīng),X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:

(6)苯環(huán)上的一氯代物有兩種,說明結(jié)構(gòu)高度對稱,不發(fā)生水解則沒有酯基,遇FeCl3不顯色,說明沒有酚羥基,1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)說明含有一個羧基一個醇羥基,則符合條件的E的同分異構(gòu)體有:,所以一共有4種,其中核磁共振氫譜為六組峰,且峰面積比為3:2:2:1:1:1,說明分子中有六種H,而且個數(shù)比為3:2:2:1:1:1,然后不難找出答案。

考點(diǎn):考查本題考查了有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì),有機(jī)物的推斷,同分異構(gòu)體的書寫,整體來看綜合性比較強(qiáng),對學(xué)生的要求比較高。

 

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已知萘是最簡單的稠環(huán)芳香烴,其分子式為C10H8,結(jié)構(gòu)式則可以看成為兩個苯環(huán)共用兩個相鄰的碳原子,故它在化學(xué)性質(zhì)上與苯有許多類似之處,現(xiàn)有一定量的萘,在一定條件下可以發(fā)生下列轉(zhuǎn)化:

(1)請寫出C10H下標(biāo)7SO3H可能的結(jié)構(gòu)簡式:_________.

(2)寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________.

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