Question

化合物F(匹伐他汀)用于高膽固醇血癥的治療，其合成路線如下：

(1)化合物D中官能團(tuán)的名稱為 、 和酯鍵。

(2)A→B的反應(yīng)類型是 。

(3)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。

①分子中含有兩個苯環(huán)；②分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；③不含—O—O—。

(4)實(shí)現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，化合物X的分子式為C19H15NFBr，寫出其結(jié)構(gòu)簡式： 。

(5)已知：化合物E在CF3COOH催化作用下先轉(zhuǎn)化為，再轉(zhuǎn)化為F。你認(rèn)為合成路線中設(shè)計(jì)步驟②的目的是 。

(6)上述合成路線中，步驟③的產(chǎn)物除D外還生成，該反應(yīng)原理在有機(jī)合成中具有廣泛應(yīng)用。試寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

 

 

Answer 1

(1)醚鍵　醛基

(2)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))

（3）

(4)　(5)保護(hù)羥基，防止被氧化

(6)

 

【解析】(1)根據(jù)D物質(zhì)的鍵線式，可知其含有的官能團(tuán)名稱為醚鍵、醛基和酯鍵。(2)根據(jù)A和B物質(zhì)的鍵線式比較可知，A→B的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)。(3)要求對原結(jié)構(gòu)的變動較大，要想準(zhǔn)確無誤寫出要求的結(jié)構(gòu)簡式，必須先明確A的不飽和度和碳原子、氧原子個數(shù)。整理發(fā)現(xiàn)，A不飽和度為8，正好為兩個苯環(huán)的不飽和度。碳原子個數(shù)為14、氧原子個數(shù)為4。再根據(jù)分子中只能有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，得知結(jié)構(gòu)必須高度對稱。故將兩苯環(huán)對稱放置，兩側(cè)各安置1個甲基和2個羥基，且苯環(huán)內(nèi)部也盡量對稱(詳見參考答案)。(4)書寫時注意比較D、E兩物質(zhì)的區(qū)別尋找線索(詳見參考答案)。(5)從化合物E到化合物F的鍵線式比較可知，合成路線中設(shè)計(jì)步驟②的目的是保護(hù)羥基，防止被氧化。(6)根據(jù)上述合成路線圖中的信息可知，欲由五元環(huán)結(jié)構(gòu)合成六元環(huán)結(jié)構(gòu)需要先開環(huán)，再成環(huán)。合成路線及條件詳見參考答案。