(共12分)除蟲菊是肯尼亞盛產(chǎn)的一種經(jīng)濟(jì)作物,從其花(除蟲菊花)中可提取重要的殺蟲活性成分。天然的除蟲菊花中含有六種有效成分,其中之一的化學(xué)結(jié)構(gòu)為:
此類化合物為酯(除蟲菊酯),由菊酸(A)部分和醇(B)部分組成。由于每個化合物結(jié)構(gòu)中含有3個手性中心(1、3和α位)及環(huán)丙烷的順反2種結(jié)構(gòu),所以每個化合物至少有16種可能的異構(gòu)體。但天然的除蟲菊酯中僅以一種立體異構(gòu)體存在:(+)-1R,3R-trans-α S-,此異構(gòu)體的活性最高(如,trans-是cis-的500倍)。由于天然除蟲菊酯化學(xué)穩(wěn)定性差、毒副作用強(qiáng)且資源有限,科學(xué)家對此結(jié)構(gòu)進(jìn)行了改造,合成出一類新的高效、低毒、穩(wěn)定性好的擬除蟲菊酯(Pyrethroids),這類化合物達(dá)200多種,如較早合成的苯醚菊酯(Phenothrin)的結(jié)構(gòu)為:
此化合物現(xiàn)廣泛用在家庭衛(wèi)生中,能有效殺滅蚊蠅及蟑螂等。
由于要滿足(+)-1R,3R-trans-的立體化學(xué)要求,合成苯醚菊酯的菊酸(C)部分一直是科學(xué)難題。M.Matsuda曾采用天然松節(jié)油成分中的蒈烯(Carene)E為原料,經(jīng)過6步反應(yīng)制得了菊酸,其合成步驟可表示為:
(1) 請按系統(tǒng)命名(IUPAC)法,給出菊酸的名稱(要求表明全部立體化學(xué)特性)。
(2) 寫出F、G、H、I、J的結(jié)構(gòu)簡式(不要求表明立體結(jié)構(gòu))。
F: G: H:
I: J:
湖北省互聯(lián)網(wǎng)違法和不良信息舉報平臺 | 網(wǎng)上有害信息舉報專區(qū) | 電信詐騙舉報專區(qū) | 涉歷史虛無主義有害信息舉報專區(qū) | 涉企侵權(quán)舉報專區(qū)
違法和不良信息舉報電話:027-86699610 舉報郵箱:58377363@163.com