Question

【題目】在堿的作用下，兩分子酯縮合形成β—羰基酯，同時(shí)失去一分子醇，該反應(yīng)稱克萊森(R·L·Claisen)酯縮合反應(yīng)，其反應(yīng)機(jī)理如下：2RCH2COOC2H5+C2H5OH。利用Claisen反應(yīng)制備化合物H的一種合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱為__________，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（2）F中含氧官能團(tuán)的名稱是__________;反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類(lèi)型是__________。

（3）E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。

（4）B的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有_____________種(B自身除外)，其中核磁共振氫譜顯示3組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________、__________。

（5）乙酰乙酸乙酯( )是一種重要的有機(jī)合成原料，寫(xiě)出由乙醇制備乙酰乙酸乙酯的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。______________

Answer 1

【答案】 苯乙烯 醛基、酯基 消去反應(yīng) +HCOOC2H5 +C2H5OH 13 CH3CH2OHCH3COOH

【解析】 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為苯乙烯；A與HBr加成得B為溴代烴，水解后生成C為醇，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知其中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基和酯基；F中的醛基與氫氣加成得G是醇，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)可推知反應(yīng)Ⅱ是消去反應(yīng)；

(3)E是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，即，根據(jù)已知信息，E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HCOOC2H5 C2H5OH +；

(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有1種，有鄰、間、對(duì)3種，的一溴代物有鄰、間、對(duì)3種，的一溴代物有1種，的一溴代物有2種，的一溴代物有3種，一共13種；其中核磁共振氫譜顯示3組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有. 和兩種；

(5)首先將乙醇氧化得乙酸，然后乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得乙酸乙酯，兩分子乙酸乙酯在堿的作用下進(jìn)行酯縮合反應(yīng)即得乙酰乙酸乙酯，轉(zhuǎn)化關(guān)系為CH3CH2OHCH3COOH。