Question

以石油裂解產(chǎn)物烯烴為原料合成一些新物質(zhì)的路線如下。
已知：Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡單的Diels-Alder反應(yīng)是

完成下列填空：
（1）寫出X分子中所含官能團(tuán)的名稱                      。
（2）寫出A→B的化學(xué)方程式                                               。
（3）寫出甲物質(zhì)的名稱           。
（4）屬于酯類且分子中含有兩個(gè)甲基的Y的同分異構(gòu)體有       種。
（5）R是W的一種同分異構(gòu)體，R遇FeCl₃溶液顯紫色，但R不能與濃溴水反應(yīng)，寫出R的結(jié)構(gòu)簡式                        。
（6）寫出實(shí)驗(yàn)室由D制備E的合成路線。
（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

（1）氯原子 碳碳雙鍵
（2）ClCH₂-CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH=醇加熱=CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O
（3）異戊二烯
（4）3
（5）酚羥基的鄰對位都有官能團(tuán)（題目應(yīng)該多一個(gè)條件只有四種氫原子）
（6）先氯氣加成再NaOH溶液消去

解析試題分析：（1）根據(jù)題信息在光照條件下進(jìn)行的反應(yīng)應(yīng)是取代反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂Cl-CH=CH-CH₂Cl ，所含官能團(tuán)有氯原子和碳碳雙鍵。A的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂-CH₂CH₂CH₂Cl；
（2）A→B發(fā)生消去反應(yīng)，方程式為ClCH₂-CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH→CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-CH=CH₂。B到D發(fā)生類似信息的加成反應(yīng)生成D，由目標(biāo)物高分子物質(zhì)反推其單體E為。
（3）由X到Y(jié)的條件可知發(fā)生的是水解反應(yīng)，Y為CH₂OH-CH=CH-CH₂OH，Z為 OHC-CH=CH-CHO,由目標(biāo)物并根據(jù)信息反推得甲為異戊二烯，W為。
（4）Y為CH₂OH-CH=CH-CH₂OH，屬于酯類且分子中含有兩個(gè)甲基的Y的同分異構(gòu)體有CH₃COOCH₂CH₃,HCOOCH(CH₃)₂,CH₃CH₂COOCH₃共3種。
（5）R是W的一種同分異構(gòu)體，說明分子式相同，R遇FeCl₃溶液顯紫色，說明是酚類物質(zhì)，但R不能與濃溴水反應(yīng)，可知酚羥基鄰對位沒有氫原子，則R的結(jié)構(gòu)簡式,還有其它幾種，酚羥基的鄰對位都有官能團(tuán)（題目應(yīng)該多一個(gè)條件只有四種氫原子）。
（6）先氯氣加成再NaOH溶液消去，合成路線為。
考點(diǎn)：本題主要考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的推斷，同分異構(gòu)體的判斷，有機(jī)合成路線的書寫。