Question

10．現(xiàn)有通式均為（CH₂O）_n的六種有機物，性質(zhì)如下：
①A是無色有刺激性的氣體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②B、C、D的相對分子質(zhì)量均為A的2倍，E的相對分子質(zhì)量的是A的3倍，F(xiàn)的相對分子質(zhì)量是A的6倍；
③B、E的水溶液可使紫色石蕊試液變紅，還可與乙醇在一定條件下酯化；
④E結(jié)構(gòu)中含有-CH₃，兩分子E可形成環(huán)狀酯；
⑤C不溶于水，D、F二種物質(zhì)的水溶液均呈中性，C既能水解，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D不能發(fā)生水解反應(yīng)，卻能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能與鈉反應(yīng)放出H₂，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，淀粉水解可得F．
（1）請寫出指定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：AHCHO、BCH₃COOH、CHCOOCH₃、DHOCH₂CHO．
（2）請寫出符合下列要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH₂CH₂OH．
能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)．
（3）寫出2分子E形成環(huán)狀酯的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 通式均為（CH₂O）_n的五種有機物，性質(zhì)如下：①A是無色有刺激性的氣體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為HCHO；②B、C、D的式量均為A 的2倍，它們的分子式為C₂H₄O₂，E的式量的是A 的3倍，E分子式為C₃H₆O₃，F(xiàn)的式量是A的6倍，則F的分子式為C₆H₁₂O₆；③B、E的水溶液可使紫色石蕊試液變紅，還可與乙醇在一定條件下酯化，則B、E含有-COOH，故B為CH₃COOH；④E結(jié)構(gòu)中含有-CH₃，兩分子E 可形成環(huán)狀酯，E分子中含有-OH，則E為CH₃CH（OH）COOH；⑤C不溶于水，D、F物質(zhì)的水溶液呈中性，C既能水解，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有酯基、醛基，則C為HCOOCH₃，D不能發(fā)生水解反應(yīng)，卻能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能與鈉反應(yīng)放出H₂，含有醛基與羥基，則D為HOCH₂CHO，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，淀粉水解可得F，則F為HOCH₂（CHOH）₄CHO，以此解答該題．

解答 解：通式均為（CH₂O）_n的五種有機物，性質(zhì)如下：①A是無色有刺激性的氣體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為HCHO；②B、C、D的式量均為A 的2倍，它們的分子式為C₂H₄O₂，E的式量的是A 的3倍，E分子式為C₃H₆O₃，F(xiàn)的式量是A的6倍，則F的分子式為C₆H₁₂O₆；③B、E的水溶液可使紫色石蕊試液變紅，還可與乙醇在一定條件下酯化，則B、E含有-COOH，故B為CH₃COOH；④E結(jié)構(gòu)中含有-CH₃，兩分子E 可形成環(huán)狀酯，E分子中含有-OH，則E為CH₃CH（OH）COOH；⑤C不溶于水，D、F物質(zhì)的水溶液呈中性，C既能水解，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有酯基、醛基，則C為HCOOCH₃，D不能發(fā)生水解反應(yīng)，卻能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能與鈉反應(yīng)放出H₂，含有醛基與羥基，則D為HOCH₂CHO，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，淀粉水解可得F，則F為HOCH₂（CHOH）₄CHO，
（1）由上述分析可知，A為HCHO，B為CH₃COOH，C為HCOOCH₃，D為HOCH₂CHO，
故答案為：HCHO；CH₃COOH；HCOOCH₃；HOCH₂CHO；
（2）E為CH₃CH（OH）COOH，符合下列要求的E的同分異構(gòu)體：
能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，還含有羥基，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH₂CH₂OH，
故答案為：HCOOCH₂CH₂OH；
（3）CH₃CH（OH）COOH形成環(huán)狀酯（C₆H₈O₄）的化學(xué)方程式為，
故答案為：

點評 本題考查有機物推斷、官能團的性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體的書寫，是對有機化學(xué)的綜合考查，為高考常見題型，能較好的考查考生的閱讀和思維能力，注意理解甲醛的銀鏡反應(yīng)．