Question

美國(guó)化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。

（X為鹵原子，R為取代基）

經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M（一種防曬劑）的路線如下：

回答下列問題：

（1）M可發(fā)生的反應(yīng)類型是______________。

 a.取代反應(yīng)            b.酯化反應(yīng)       c.縮聚反應(yīng)             d.加成反應(yīng)

（2）C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

     D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

（3）在A → B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是_______________。

（4）E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色。K與過(guò)量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為__________。

Answer 1

【解析】（1）M中含有的官能團(tuán)有醚鍵、碳碳雙鍵和酯基，同時(shí)還含有苯環(huán)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，酯基水解和苯環(huán)可以發(fā)生取代反應(yīng)，沒有羥基和羧基不能發(fā)生酯化反應(yīng)。所以正確但選項(xiàng)是a和d。

（2）依據(jù)題中所給信息和M的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可以推出D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH(CH₃)₂、；由合成路線可以得出B和C是通過(guò)酯化反應(yīng)得到的，又因?yàn)镃與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，所以C是醇、B是不飽和羧酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是HOCH₂CH₂CH(CH₃)₂、CH₂=CHCOOH。C通過(guò)消去得到F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH₃)₂CHCH=CH₂；D中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）A→B屬于丙烯醛（CH₂=CHCHO)的氧化反應(yīng)，因?yàn)锳中含有醛基，所以要檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑可以是新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液。

（4）因?yàn)镵與FeCl₃溶液作用顯紫色，說(shuō)明K中含有酚羥基，又因?yàn)镵中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，這說(shuō)明兩個(gè)取代基是對(duì)位的，因此K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,，所以K與過(guò)量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為：

。

【答案】（1）a、d

（2）(CH₃)₂CHCH=CH₂；

（3）新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液

（4）