Question

8．烯烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮．例如：
CH₃CH₂CH═，CH₃CH₂CH═O+O═
上述反應(yīng)可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)．一種鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C．化合物B含碳69.8%，含氫11.6%，B無銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D．D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E．反應(yīng)圖示如下：

回答下列問題：
（1）B的相對(duì)分子質(zhì)量是86；C→F的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；D中含有官能團(tuán)的名稱羥基．
（2）D+F→G的化學(xué)方程式是：CH₃CH₂COOH+（CH₃CH₂）₂CHOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂+H₂O．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃．
（4）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有3種．

Answer 1

分析 鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C，B無銀鏡反應(yīng)，則B屬于酮，分子中含有1個(gè)O原子，化合物B含碳69.8%、含氫11.6%，則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=1-69.8%-11.6%=18.6%，則B的相對(duì)分子質(zhì)量=$\frac{16}{18.6%}$=86，故分子中N（C）=$\frac{86×69.8%}{12}$=5、N（H）=$\frac{86-12×5-16}{1}$=10，則B分子式為C₅H₁₀O，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為醇，D在濃硫酸存在下加熱發(fā)生消去反應(yīng)，得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E，D應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，可推知D為（CH₃CH₂）₂CHOH，E為CH₃CH=CHCH₂CH₃，故B為（CH₃CH₂）₂C=O．D與F在濃硫酸、加熱條件下生成G，由G的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，故F應(yīng)為酸，且含有3個(gè)C原子，可推知F為CH₃CH₂COOH，逆推可知C為CH₃CH₂CHO，故A為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃．D與F生成G為CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂，據(jù)此解答．

解答 解：鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C，B無銀鏡反應(yīng)，則B屬于酮，分子中含有1個(gè)O原子，化合物B含碳69.8%、含氫11.6%，則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=1-69.8%-11.6%=18.6%，則B的相對(duì)分子質(zhì)量=$\frac{16}{18.6%}$=86，故分子中N（C）=$\frac{86×69.8%}{12}$=5、N（H）=$\frac{86-12×5-16}{1}$=10，則B分子式為C₅H₁₀O，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為醇，D在濃硫酸存在下加熱發(fā)生消去反應(yīng)，得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E，D應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，可推知D為（CH₃CH₂）₂CHOH，E為CH₃CH=CHCH₂CH₃，故B為（CH₃CH₂）₂C=O．D與F在濃硫酸、加熱條件下生成G，由G的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，故F應(yīng)為酸，且含有3個(gè)C原子，可推知F為CH₃CH₂COOH，逆推可知C為CH₃CH₂CHO，故A為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃．D與F生成G為CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂，
（1）由上述分析可知，B的相對(duì)分子質(zhì)量是86；C→F是CH₃CH₂CHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃CH₂COOH；D為CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃，含有羥基，
故答案為：86；氧化反應(yīng)；羥基；
（2）D+F→G的化學(xué)方程式是：CH₃CH₂COOH+（CH₃CH₂）₂CHOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+（CH₃CH₂）₂CHOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂+H₂O；
（3）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，故答案為：（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃；
（4）化合物（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃ 的某種同分異構(gòu)體通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，該同分異構(gòu)體為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃）₂、CH₃CH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂CH₃，共有3種，
故答案為：3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，關(guān)鍵是通過計(jì)算確定B的分子式，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)而確定F的分子式，再利用逆推法進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的理解推理有一定的要求，難度中等．