Question

11．煤的“氣化”是使煤變成潔凈能源的有效途徑之一，其主要反應(yīng)為：C+H₂O$\frac{\underline{\;高溫\;}}{\;}$CO+H₂，甲酸苯異丙酯（F）是生產(chǎn)香料和藥物的重要原料．圖是用煤為原料合成甲酸苯異丙酯的路線圖（部分反應(yīng)條件和生成物已略去），其中D的分子式為C₉H₁₀O，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問題：
（1）寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B：HCHO D：
（2）D→E的反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)．
（3）B與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)也能生成C，寫出其化學(xué)方程式HCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HCOOH+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）寫出C與E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式：．
（5）F有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、．
①屬于酯類，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
③分子中只有兩個(gè)甲基．

Answer 1

分析 D的分子式為C₉H₁₀O，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇E，根據(jù)甲酸苯丙酯（F）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及E的官能團(tuán)知，C是甲酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．C是甲酸，逆推可得，B是甲醛，A是甲醇．D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，以此解答該題．

解答 解：D的分子式為C₉H₁₀O，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇E，根據(jù)甲酸苯丙酯（F）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及E的官能團(tuán)知，C是甲酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．C是甲酸，逆推可得，B是甲醛，A是甲醇．D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）由以上分析可知B為甲醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，D為，故答案為：HCHO；；
（2）D為，含有醛基，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）B為甲醛，含有醛基，可在加熱條件下與氫氧化銅濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，方程式為HCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：HCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）C為HCOOH，E為，二者可在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；

（5）F對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中①屬于酯類，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則應(yīng)含有-OOCH結(jié)構(gòu)，即為甲酸酯，②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)對(duì)稱，可能含有兩個(gè)對(duì)位基團(tuán)或三個(gè)基團(tuán)，③分子結(jié)構(gòu)中只有兩個(gè)甲基．則對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)可能為：、、、，
故答案為：；等．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，題目難度中等，注意以A、B、C的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及F的結(jié)構(gòu)用正逆推相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化以及官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵．