Question

19．有機(jī)物A分子中含苯環(huán)，相對(duì)分子質(zhì)量136，分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)相等，其含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)為70.6%，其余為氧、氫．
（1）A的分子式是C₈H₈O₂．
（2）若A分子中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且有弱酸性，則A的同分異構(gòu)體有13種，請(qǐng)任寫一種符合條件的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的相對(duì)分子量及含碳量計(jì)算出含有C原子數(shù)，從而可知H原子數(shù)，然后結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算出含有O原子數(shù)，從而可確定A的分子式；
（2）根據(jù)A的分子式及限制條件判斷其取代基類型，然后判斷其同分異構(gòu)體數(shù)目．

解答 解：（1）有機(jī)物A分子中含苯環(huán)，相對(duì)分子質(zhì)量136，其含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)為70.6%，則A分子中含有C原子數(shù)為：$\frac{136×70.6%}{12}$=8，
A分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)相等，A分子中含有8個(gè)H原子，則有機(jī)物A中含有O原子數(shù)為：$\frac{136-12×8-1×8}{16}$=2，
所以A的分子式為：C₈H₈O₂，
故答案為：C₈H₈O₂；
（2）A分子中含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且有弱酸性，A的苯環(huán)側(cè)鏈可能情況有：①兩個(gè)取代基-OH和-CH₂CHO，②含有3個(gè)取代基：-OH、-CHO和-CH₃，
其中①的取代基-OH和-CH₂CHO存在鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)；
②中-OH、-CHO和-CH₃可以都相鄰，總共有3種結(jié)構(gòu)，也可以都處于苯環(huán)的鍵位C上，有1種結(jié)構(gòu)；只有2種取代基相鄰時(shí)，固定兩種，移動(dòng)另一種取代基，總共有3種組合，每種組合有2種結(jié)構(gòu)，所以總共有3×2=6種結(jié)構(gòu)，
根據(jù)分析可知，滿足條件的有機(jī)物的同分異構(gòu)體總數(shù)目為：3+3+1+6=13，如：，
故答案為：13；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等，明確守恒思想在確定有機(jī)物分子式中的方法為解答關(guān)鍵，（2）為難點(diǎn)、易錯(cuò)點(diǎn)，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫原則，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用能力．