Question

4．化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：

已知：羥基與苯環(huán)直接相連的化合物能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)．
（1）反應(yīng)①→⑤中屬于取代反應(yīng)的是①③⑤（填序號）．
（2）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
Ⅰ．分子含有兩個苯環(huán)；
Ⅱ．分子有7個不同化學(xué)環(huán)境的氫；
Ⅲ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)．
（3）已知：$→_{Pd/C}^{H_{2}}$．化合物  是合成抗癌藥物美發(fā)倫的中間體，請寫出以 和為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 合成H的各物質(zhì)都在合成圖中，由碳鏈骨架和官能團(tuán)的變化可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為還原反應(yīng)，反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)；
（1）根據(jù)以上分析判斷反應(yīng)類型；
（2）B為，其一種同分異構(gòu)體滿足I．分子中含有兩個苯環(huán)；II．分子中有7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫；Ⅲ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)，則該有機(jī)物中不含酚羥基，含2個苯環(huán)及酯的結(jié)構(gòu)，且水解后生成苯酚結(jié)構(gòu)；
（3）以 和為原料制備，可以用先發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，再還原為苯胺，然后與反應(yīng)生成的物質(zhì)，該物質(zhì)再與SOCl₂在加熱條件下反應(yīng)得到產(chǎn)物．

解答 解：合成H的各物質(zhì)都在合成圖中，由碳鏈骨架和官能團(tuán)的變化可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為還原反應(yīng)，反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)；
（1）根據(jù)以上分析可知①③⑤為取代反應(yīng)，
故答案為：①③⑤；
（2）B為，其一種同分異構(gòu)體滿足I．分子中含有兩個苯環(huán)；II．分子中有7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫；III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)，則該有機(jī)物中不含酚羥基，含2個苯環(huán)及酯的結(jié)構(gòu)，且水解后生成苯酚結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（3）以 和為原料制備，可以用先發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，再還原為苯胺，然后與反應(yīng)生成的物質(zhì)，該物質(zhì)再與SOCl₂在加熱條件下反應(yīng)得到產(chǎn)物，則合成路線流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，明確合成圖中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、碳鏈結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的變化等即可解答，題目難度中等，（3）為解答的難點(diǎn)，注意結(jié)合信息來分析解答．