Question

19．有機(jī)物J是我國(guó)食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定允許使用的食品香料，香氣強(qiáng)度為普通香料的3～4倍．有機(jī)物J的合成路線如圖

（1）該香料包裝袋打開(kāi)后需要盡快使用的原因是容易因氧化變質(zhì)．
（2）由D到 F需要先后經(jīng)過(guò)的反應(yīng)類型為加成、消去．
（3）可以用來(lái)檢驗(yàn)F→I合成過(guò)程中生成了有機(jī)物I的方程式：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O或+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）J的一種同分異構(gòu)體K，能與NaHCO₃反應(yīng)，在濃硫酸加熱情況下可失去一分子水后能形成L或M，L中除苯環(huán)外還有一個(gè)六元環(huán)，而M能使溴水褪色．寫(xiě)出K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（5）已知：R-CH=CH₂$→_{②Zn}^{①O_{3}}$R-CHO+HCHO
利用題目所給信息設(shè)計(jì)由合成合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代生成D，結(jié)合D和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生消去得F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，I酸化得J，
（5）苯丙烯被氧化生成苯甲醛和乙醛，苯甲醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成苯甲醇，乙醛被催化氧化生成乙酸，乙酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯．

解答 解：根據(jù)流程圖可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代生成D，結(jié)合D和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生消去得F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，I酸化得J，
（1）該香料中含有酚羥基和醛基，易被氧氣氧化而變質(zhì)，所以香料包裝袋打開(kāi)后需要盡快使用，
故答案為：容易因氧化變質(zhì)；
（2）根據(jù)上面的分析可知，由D到 F需要先后經(jīng)過(guò)的反應(yīng)類型為加成、消去，
故答案為：加成、消去；
（3）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，I中有醛基，可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)，相關(guān)的反應(yīng)方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O或+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O或+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）J的一種同分異構(gòu)體K，能與NaHCO₃反應(yīng)，說(shuō)明有羧基，在濃硫酸加熱情況下可失去一分子水后能形成L或M，L中除苯環(huán)外還有一個(gè)六元環(huán)，而M能使溴水褪色，說(shuō)明有碳碳雙鍵，可推知K中含有羥基，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知符合條件的K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）苯丙烯被氧化生成苯甲醛和乙醛，苯甲醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成苯甲醇，乙醛被催化氧化生成乙酸，乙酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，則其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，根據(jù)官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系并結(jié)合題給信息采用知識(shí)遷移的方法分析解答，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等．