Question

圖中A-J均為有機(jī)化合物，根據(jù)圖中的信息，回答下列問題：

（1）環(huán)狀化合物A的相對分子質(zhì)量為82，其中含碳87.80%，含氫12.20%．B的一氯代物僅有一種，B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（2）M是B的一種同分異構(gòu)體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，則M的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（3）由A生成D的反應(yīng)類型是

 

，由D生成E的反應(yīng)類型是

 

；
（4）C的分子式為C₆H₁₀O₄，0.146g G需用20mL0.100mol/L NaOH溶液完全中和，J是一種高分子化合物．則由G轉(zhuǎn)化為J的化學(xué)方程式為：

 

（5）H中含有的官能團(tuán)是（名稱）

 

，I中含有的官能團(tuán)是（名稱）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)A中碳?xì)浜�量知A是烴，A中碳原子個(gè)數(shù)=

82×87.80%

12

=6，氫原子個(gè)數(shù)=

82×12.20%

1

，所以A的分子式為C₆H₁₀，A能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，說明A中含有碳碳雙鍵，B的一氯代物僅有一種，說明環(huán)烷烴B沒有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為：；
A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E能和A發(fā)生反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：，H和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，A被酸性高錳酸鉀氧化生成G，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀氧化生成羧酸，G的分子式為C₆H₁₀O₄，0.146gG的物質(zhì)的量=

0.146g

146g/mol

，20mL0.100mol/L NaOH的物質(zhì)的量=0.100mol/L×0.02L=0.002mol，所以G中含有兩個(gè)羧基，其結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH₂COOH，G和乙二醇反應(yīng)生成J，J是一種高分子化合物，所以J的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答： 解：根據(jù)A中碳?xì)浜�量知A是烴，A中碳原子個(gè)數(shù)=

82×87.80%

12

=6，氫原子個(gè)數(shù)=

82×12.20%

1

，所以A的分子式為C₆H₁₀，A能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，說明A中含有碳碳雙鍵，B的一氯代物僅有一種，說明環(huán)烷烴B沒有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為：；
A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E能和A發(fā)生反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：，H和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，A被酸性高錳酸鉀氧化生成G，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀氧化生成羧酸，G的分子式為C₆H₁₀O₄，0.146gG的物質(zhì)的量=

0.146g

146g/mol

，20mL0.100mol/L NaOH的物質(zhì)的量=0.100mol/L×0.02L=0.002mol，所以G中含有兩個(gè)羧基，其結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH₂COOH，G和乙二醇反應(yīng)生成J，J是一種高分子化合物，所以J的結(jié)構(gòu)簡式為：．

（1）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）M是B的一種同分異構(gòu)體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，分子中所有的碳原子共平面，則M中的碳碳雙鍵位于中間，相當(dāng)于乙烯中的氫原子被甲基取代，所以則M的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）A和E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以H中含有的官能團(tuán)是溴原子，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，I中含有的官能團(tuán)是羥基，
故答案為：溴原子；羥基；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，會運(yùn)用題給信息是解本題關(guān)鍵，注意有機(jī)反應(yīng)中的斷鍵和成鍵方式，為易錯(cuò)點(diǎn)．