Question

常見氨基酸中唯一不屬于α-氨基酸的是脯氨酸．它的合成路線如下：

（1）化合物A的名稱（用系統(tǒng)命名法命名）是

 

；反應(yīng)①的類型為

 

．
（2）寫出一種不含手性碳原子的常見氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（3）反應(yīng)B→C可看作兩步進行，其中間產(chǎn)物的分子式為C₅H₇O₃N，且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)．寫出由B反應(yīng)生成中間產(chǎn)物的化學(xué)方程式

 

．
（4）合成路線中設(shè)計反應(yīng)③、④的目的是

 

．
（5）已知：R-NO₂

Fe、HCl

R-NH₂，寫出以甲苯和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）．

 

合成路線流程圖示例如下：
CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）對比反應(yīng)①中A、B的結(jié)構(gòu)，可知A中羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
（2）一個碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子為手性碳；
（3）B的分子式為C₇H₁₃NO₄，中間體分子式為C₅H₇NO₃，且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則中間體為，同時生成C₂H₅OH；
（4）③、④的目的是分離提純脯氨酸；
（5）根據(jù)反應(yīng)②可以在N原子上引入2個乙基，則甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成，再還原得到，再在CH₃COOCH₂CH₃/NaBH₄條件下可以得到，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯．

解答： 解：（1）化合物A的名稱為：2-氨基-1，5-戊二酸；對比反應(yīng)①中A、B的結(jié)構(gòu)，可知A中羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故答案為：2-氨基-1，5-戊二酸；酯化反應(yīng)；
（2）一個碳原子上連有4個不同的基團時，該碳原子為手性碳，常見不含手性碳的氨基酸，如甘氨酸（H₂NCH₂COOH），故答案為：H₂NCH₂COOH；
（3）B的分子式為C₇H₁₃NO₄，中間體分子式為C₅H₇NO₃，且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則中間體為，同時生成C₂H₅OH，反應(yīng)方程式為：→+C₂H₅OH，
故答案為：→+C₂H₅OH；
（4）③、④的目的是分離提純脯氨酸，故答案為：分離提純脯氨酸；
（5）根據(jù)反應(yīng)②可以在N原子上引入2個乙基，則甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成，再還原得到，再在CH₃COOCH₂CH₃/NaBH₄條件下可以得到，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，（3）為難點，對照分子式推斷中間體與另一生成物為C₂H₅OH，（5）中合成路線設(shè)計注意利用轉(zhuǎn)化中信息引入乙基，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識遷移應(yīng)用，難度中等．